シガトキシンとは? わかりやすく解説

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シガトキシン

分子式C60H86O19
その他の名称(2S,3E,5R,6Z,9S,10R,11R,12S,13R,15S,16R,17Z,19S,20R,21Z,23S,24R,26Z,29S,30R,32R,33S,34R,36S,37R,39R,41S,42R,44S,45R,46S,47S,48S,49R,50S,51S,52R,54S)-33,39,46,50,51-Pentamethyl-5,10:9,13:12,16:15,20:19,24:23,30:29,34:33,37:36,42:41,45:44,49:48,52:52,55-tridecaepoxypentapentacontane-3,6,17,21,26-pentene-1,2,11,32,47,54-hexol、シグアトキシン、Ciguatoxin、P-CTX-1、シガトキシン
体系名:(2S,3E,5R,6Z,9S,10R,11R,12S,13R,15S,16R,17Z,19S,20R,21Z,23S,24R,26Z,29S,30R,32R,33S,34R,36S,37R,39R,41S,42R,44S,45R,46S,47S,48S,49R,50S,51S,52R,54S)-33,39,46,50,51-ペンタメチル-5,10:9,13:12,16:15,20:19,24:23,30:29,34:33,37:36,42:41,45:44,49:48,52:52,55-トリデカエポキシペンタペンタコンタン-3,6,17,21,26-ペンタエン-1,2,11,32,47,54-ヘキサオール


シガトキシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/07/05 17:31 UTC 版)

シガトキシン (ciguatoxin) はシガテラ食中毒の原因物質のひとつ。非常に強い神経毒。ある種の藻類有毒渦鞭毛藻)がつくり、魚類蓄積される[5]ポリケチド経路によって生合成され、中員環を含む多数のエーテル環が連結した特異な構造を持つ。シガトキシン (CTX) には数多くの類縁体が存在するが、一般的にシガトキシンとはCTX1Bを指す。


  1. ^ Kosaki, T. I.; Anderson, H. H. (1968). “Marine toxins from the Pacific—IV Pharmacology of ciguatoxin(s)”. Toxicon 6 (1): 55-56, IN5-IN6, 57-58. doi:10.1016/0041-0101(68)90066-4. 
  2. ^ Ogura, Y.; Nara, J.; Yoshida, T. (1968). “Comparative pharmacological actions of ciguatoxin and tetrodotoxin, a preliminary account”. Toxicon 6 (2): 131-140. doi:10.1016/0041-0101(68)90032-9. 
  3. ^ Lewis, R. J.; Sellin, M.; Poli, M. A.; Norton, R. S.; MacLeod, J. K.; Sheil, M. M. (1991). “Purification and characterization of ciguatoxins from moray eel (Lycodontis javanicus, Muraenidae)”. Toxicon 29 (9): 1115-1127. doi:10.1016/0041-0101(91)90209-A. 
  4. ^ Chemcas (2010年10月23日). “MSDS Ciguatoxin CAS 11050-21-8 MSDS * Ciguatoxin 1 * Ciguatoxin CTX 1 * CTX 1”. 2010年10月23日閲覧。
  5. ^ 鈴木勉、田中真知『学研雑学百科 毒学教室 毒のしくみから世界の毒事件簿まで 毒のすべてをわかりやすく解説』株式会社学研マーティング、2011年、46ページ、ISBN 978-4-05-404832-4
  6. ^ 厚生労働省. “自然毒のリスクプロファイル:魚類:シガテラ毒”. 2010年10月22日閲覧。
  7. ^ j-platpat (2006年). “シガトキシン類を認識するモノクローナル抗体、およびそれを用いるシガトキシン類検出キット”. 2022年3月10日閲覧。
  8. ^ Nukina, M.; Koyanagi, L. M.; Scheuer, P. J. (1984). “Two interchangeable forms of ciguatoxin”. Toxicon 22 (2): 169-176. doi:10.1016/0041-0101(84)90017-5. PMID 6203187. 
  9. ^ Murata, M; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. (1989). “Structures of ciguatoxin and its congener”. J. Am. Chem. Soc. 111 (24): 8929-8931. doi:10.1021/ja00206a032. 
  10. ^ Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. (2001). “Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C”. Science 294 (5848): 1904-1907. doi:10.1126/science.1065757. PMID 11729311. 
  11. ^ 総説:Hirama, M. (2005). “Total synthesis of ciguatoxin CTX3C: a venture into the problems of ciguatera seafood poisoning”. Chem. Rec. 5 (4): 240-250. doi:10.1002/tcr.20049. PMID 16059875. 
  12. ^ 大石徹「超微量海産神経毒シガトキシンCTX3Cの全合成」『有機合成化学協会誌』第61巻第6号、有機合成化学協会、2003年、 562-571頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.61.562
  13. ^ Oguri, H. (2007). “Bioorganic Studies Utilizing Rationally Designed Synthetic Molecules: Absolute Configuration of Ciguatoxin and Development of Immunoassay Systems”. Bull. Chem. Soc. Jap. 80 (10): 1870-1883. doi:10.1246/bcsj.80.1870. 
  14. ^ Luis M. Botana (2000). Seafood and Freshwater Toxins: Pharmacology, Physiology, and Detection. NY: Marcel Dekker. ISBN 978-0824789565. https://books.google.de/books?id=Hk2-XM-szxsC&pg=PA403&lpg=PA403&dq=Ciguatoxine+%22CTX-2%22+%22CTX-1%22&source=bl&ots=glAaUW6JtB&sig=z_UT7JlEdXXqqI_F4yeAYibTEPQ&hl=de&ei=Z3lVS_ySFtihsQacp6SHDQ&sa=X&oi=book_result&ct=result#v=onepage&q=&f=false 


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