シガトキシン
分子式: | C60H86O19 |
その他の名称: | (2S,3E,5R,6Z,9S,10R,11R,12S,13R,15S,16R,17Z,19S,20R,21Z,23S,24R,26Z,29S,30R,32R,33S,34R,36S,37R,39R,41S,42R,44S,45R,46S,47S,48S,49R,50S,51S,52R,54S)-33,39,46,50,51-Pentamethyl-5,10:9,13:12,16:15,20:19,24:23,30:29,34:33,37:36,42:41,45:44,49:48,52:52,55-tridecaepoxypentapentacontane-3,6,17,21,26-pentene-1,2,11,32,47,54-hexol、シグアトキシン、Ciguatoxin、P-CTX-1、シガトキシン |
体系名: | (2S,3E,5R,6Z,9S,10R,11R,12S,13R,15S,16R,17Z,19S,20R,21Z,23S,24R,26Z,29S,30R,32R,33S,34R,36S,37R,39R,41S,42R,44S,45R,46S,47S,48S,49R,50S,51S,52R,54S)-33,39,46,50,51-ペンタメチル-5,10:9,13:12,16:15,20:19,24:23,30:29,34:33,37:36,42:41,45:44,49:48,52:52,55-トリデカエポキシペンタペンタコンタン-3,6,17,21,26-ペンタエン-1,2,11,32,47,54-ヘキサオール |
シガトキシン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/07/05 17:31 UTC 版)
シガトキシン (ciguatoxin) はシガテラ食中毒の原因物質のひとつ。非常に強い神経毒。ある種の藻類(有毒渦鞭毛藻)がつくり、魚類に蓄積される[5]。ポリケチド経路によって生合成され、中員環を含む多数のエーテル環が連結した特異な構造を持つ。シガトキシン (CTX) には数多くの類縁体が存在するが、一般的にシガトキシンとはCTX1Bを指す。
- ^ Kosaki, T. I.; Anderson, H. H. (1968). “Marine toxins from the Pacific—IV Pharmacology of ciguatoxin(s)”. Toxicon 6 (1): 55-56, IN5-IN6, 57-58. doi:10.1016/0041-0101(68)90066-4.
- ^ Ogura, Y.; Nara, J.; Yoshida, T. (1968). “Comparative pharmacological actions of ciguatoxin and tetrodotoxin, a preliminary account”. Toxicon 6 (2): 131-140. doi:10.1016/0041-0101(68)90032-9.
- ^ Lewis, R. J.; Sellin, M.; Poli, M. A.; Norton, R. S.; MacLeod, J. K.; Sheil, M. M. (1991). “Purification and characterization of ciguatoxins from moray eel (Lycodontis javanicus, Muraenidae)”. Toxicon 29 (9): 1115-1127. doi:10.1016/0041-0101(91)90209-A.
- ^ Chemcas (2010年10月23日). “MSDS Ciguatoxin CAS 11050-21-8 MSDS * Ciguatoxin 1 * Ciguatoxin CTX 1 * CTX 1”. 2010年10月23日閲覧。
- ^ 鈴木勉、田中真知『学研雑学百科 毒学教室 毒のしくみから世界の毒事件簿まで 毒のすべてをわかりやすく解説』株式会社学研マーティング、2011年、46ページ、ISBN 978-4-05-404832-4
- ^ 厚生労働省. “自然毒のリスクプロファイル:魚類:シガテラ毒”. 2010年10月22日閲覧。
- ^ j-platpat (2006年). “シガトキシン類を認識するモノクローナル抗体、およびそれを用いるシガトキシン類検出キット”. 2022年3月10日閲覧。
- ^ Nukina, M.; Koyanagi, L. M.; Scheuer, P. J. (1984). “Two interchangeable forms of ciguatoxin”. Toxicon 22 (2): 169-176. doi:10.1016/0041-0101(84)90017-5. PMID 6203187.
- ^ Murata, M; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. (1989). “Structures of ciguatoxin and its congener”. J. Am. Chem. Soc. 111 (24): 8929-8931. doi:10.1021/ja00206a032.
- ^ Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. (2001). “Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C”. Science 294 (5848): 1904-1907. doi:10.1126/science.1065757. PMID 11729311.
- ^ 総説:Hirama, M. (2005). “Total synthesis of ciguatoxin CTX3C: a venture into the problems of ciguatera seafood poisoning”. Chem. Rec. 5 (4): 240-250. doi:10.1002/tcr.20049. PMID 16059875.
- ^ 大石徹「超微量海産神経毒シガトキシンCTX3Cの全合成」『有機合成化学協会誌』第61巻第6号、有機合成化学協会、2003年、 562-571頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.61.562。
- ^ Oguri, H. (2007). “Bioorganic Studies Utilizing Rationally Designed Synthetic Molecules: Absolute Configuration of Ciguatoxin and Development of Immunoassay Systems”. Bull. Chem. Soc. Jap. 80 (10): 1870-1883. doi:10.1246/bcsj.80.1870.
- ^ Luis M. Botana (2000). Seafood and Freshwater Toxins: Pharmacology, Physiology, and Detection. NY: Marcel Dekker. ISBN 978-0824789565
- 1 シガトキシンとは
- 2 シガトキシンの概要
- 3 類縁体
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