エポキシド
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エポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン(オキシラン)を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエチレンオキシド(エポキシエタン)である。置換基として見る場合はエポキシ基と呼ばれる。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。
- ^ 伊香輪恒男「オレフィンのエポキシ化反応」、『有機合成化学協会誌』第26巻第6号、有機合成化学協会、1968年、 506-513頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.26.506。
- 1 エポキシドとは
- 2 エポキシドの概要
エポキシ化
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「ペルオキシ一硫酸カリウム」の記事における「エポキシ化」の解説
水-アセトンの混合溶媒にオキソンを懸濁させ、基質となるオレフィンを加えるだけで容易にエポキシドへの酸化が起こる。アセトンと過硫酸水素カリウムから生成するジメチルジオキシランが活性中間体となり、オレフィンをエポキシ化するものと考えられている。 またアセトンの代わりに、フルクトースなどから誘導した環状ケトンを用いることにより、不斉エポキシ化が可能となる。詳しくは史不斉エポキシ化の項目を参照。
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