アニサチン
| 分子式： | C15H20O8 |
| その他の名称： | アニサチン、Anisatin、(1R,6S)-4,5,6a,7,8,9,9a-Heptahydro-1,5α,6aα,7α-tetrahydroxy-5,9β-dimethylspiro[6H-4α,9aα-methanocyclopenta[d]oxocin-6,3'-oxetane]-2,2'(1H)-dione、(1R,6S)-4,5,6a,7,8,9-Hexahydro-1,5α,6aα,7α-tetrahydroxy-5,9β-dimethylspiro[6H-4α,9aα-methanocyclopenta[d]oxocin-6,3'-oxetane]-2,2'(1H)-dione |
| 体系名： | (1R,6S)-4,5,6a,7,8,9,9a-ヘプタヒドロ-1,5α,6aα,7α-テトラヒドロキシ-5,9β-ジメチルスピロ[6H-4α,9aα-メタノシクロペンタ[d]オキソシン-6,3'-オキセタン]-2,2'(1H)-ジオン、(1R,6S)-4,5,6a,7,8,9-ヘキサヒドロ-1,5α,6aα,7α-テトラヒドロキシ-5,9β-ジメチルスピロ[6H-4α,9aα-メタノシクロペンタ[d]オキソシン-6,3'-オキセタン]-2,2'(1H)-ジオン |
アニサチン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/11/05 21:14 UTC 版)
アニサチン（anisatin）は、化学式 C15H20O8 で表される有機化合物である。ヒトが経口摂取すると、γ-アミノ酪酸受容体に作用し、神経毒として作用する。
注釈
- ^ 何らかの受容体に対して、非競合的なブロッカーが作用すると、そこにアゴニストが加えられても、アゴニストが受容体を作動させ難くなる。これに対して、競合的なブロッカーであれば、アゴニストの濃度を高めれば、ブロッカーの効果は減弱する。詳しくは、薬理学を解説した書籍などを参照の事。
出典
- ^ a b “Anisatin”. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health (2019年5月11日). 2019年5月17日閲覧。
- ^ a b Lane, John F.; Koch, Walter T.; Leeds, Norma S.; Gorin, George (1952). “The toxin of Illicium anisatum. I. The isolation and characterization of a convulsant principle: anisatin”. Journal of the American Chemical Society 74 (13): 3211–3215. doi:10.1021/ja01133a002.
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- ^ a b c d シキミ （Naoru.comのsite）
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- ^ a b 柴崎 正勝・赤池 昭紀・橋田 充（監修）『化学構造と薬理作用 － 医薬品を化学的に読む（第2版）』 p.114、p.115 廣川書店 2015年3月30日発行 ISBN 978-4-567-46241-9
- ^ a b 柴崎 正勝・赤池 昭紀・橋田 充（監修）『化学構造と薬理作用 － 医薬品を化学的に読む（第2版）』 p.123 廣川書店 2015年3月30日発行 ISBN 978-4-567-46241-9
- ^ a b Niwa, Haruki; Nisiwaki, Masanori; Tsukada, Itaru; Ishigaki, Takeshi; Ito, Shigeki; Wakamatsu, Kazumasa; Mori, Tatsuya; Ikagawa, Megumi et al. (November 1990). “Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone” (英語). Journal of the American Chemical Society 112 (24): 9001–9003. doi:10.1021/ja00180a067. ISSN 0002-7863.
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- 2 アニサチンの概要
- 3 合成
アニサチン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/28 23:48 UTC 版)
シキミの毒成分は1881年にヨハン・エイクマンによって初めて研究されたが、その後1952年にLaneらによってセスキテルペンであるアニサチン (anisatin) が単離された (右図4a)。アニサチンは神経伝達物質であるGABAに拮抗作用を示す神経毒であり、植物毒としては最強のものの1つである。またアニサチン関連物質として、ネオアニサチン (neoanisatin) やプソイドアニサチン (pseudoanisatin)、2α-ヒドロキシネオアニサチンがシキミから報告されている。
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