pelanserinとは？わかりやすく解説

ペランセリン
物質名
	優先IUPAC名 3-[3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propyl]quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
	別名 TR2515
識別情報
CAS登録番号	2208-51-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	58898;
PubChem CID	65435;
UNII	6SNR96E409 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60176578 ;
	InChI InChI=1S/C21H24N4O2/c26-20-18-9-4-5-10-19(18)22-21(27)25(20)12-6-11-23-13-15-24(16-14-23)17-7-2-1-3-8-17/h1-5,7-10H,6,11-16H2,(H,22,27) Key: WPKPLSFHHBBLRY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C21H24N4O2/c26-20-18-9-4-5-10-19(18)22-21(27)25(20)12-6-11-23-13-15-24(16-14-23)17-7-2-1-3-8-17/h1-5,7-10H,6,11-16H2,(H,22,27) Key: WPKPLSFHHBBLRY-UHFFFAOYAV ;
	SMILES C1CN(CCN1CCCN2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=O)C4=CC=CC=C4 ;
性質
化学式	C21H24N4O2
モル質量	364.449 g·mol−1
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ペランセリン（英語: Pelanserin）またはTR2515は、5-HT₂受容体およびα₁アドレナリン受容体のアンタゴニストとして作用する化合物である^[1]。

合成

ペランセリン(3)は、ホスゲンの存在下で、イサト酸無水物(1)と1-(3-アミノプロピル)-4-フェニルピペラジン(2)との反応により合成することができる^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]。

脚注

^ Villalobos-Molina, R; Ibarra, M; Hong, E (1995). “The 5-HT2 receptor antagonist, pelanserin, inhibits alpha 1-adrenoceptor-mediated vasoconstriction in vitro”. European Journal of Pharmacology 277 (2–3): 181–5. doi:10.1016/0014-2999(95)00074-u. PMID 7493607.
^ Hayao, Shin; Havera, Herbert J.; Strycker, Wallace G.; Leipzig, T. J.; Kulp, Richard A.; Hartzler, Harold E. (1965). “New Sedative and Hypotensive 3-Substituted 2,4(1H,3H)-Quinazolinediones”. Journal of Medicinal Chemistry 8 (6): 807–811. doi:10.1021/jm00330a017. PMID 5885076.
^ Havera, Herbert J.; Vidrio, H. (1979). “Derivatives of 1,3-disubstituted 2,4(1H,3H)-quinazolinediones as possible peripheral vasodilators or antihypertensive agents”. Journal of Medicinal Chemistry 22 (12): 1548–1550. doi:10.1021/jm00198a024. PMID 231656.
^ Garcia, J. D.; Somanathan, R.; Rivero, I. A.; Aguirre, G.; Hellberg, L. H. (2000). “Synthesis of Deuterium-Labeled Antihypertensive 3-(4-Phenyl-1′-Piperazinyl)-Propyl-2,4-Quinazolinedione”. Synthetic Communications 30 (15): 2707–2711. doi:10.1080/00397910008086895.
^ Li, Xin; Lee, Yong-Rok; Kim, Sung-Hong (2011). “Concise Synthesis of Pelanserine, Goshuyuamide II, and Wuchuyuamide II with Quinazolinedione Nuclei”. Bulletin of the Korean Chemical Society 32 (9): 3480–3482. doi:10.5012/bkcs.2011.32.9.3480.
^ Cortez, R.; Rivero, I. A.; Somanathan, R.; Aguirre, G.; Ramirez, F.; Hong, E. (1991). “Synthesis of Quinazolinedione Using Triphosgene”. Synthetic Communications 21 (2): 285–292. doi:10.1080/00397919108020823.
^ AT 269143B, "Verfahren zur Herstellung von neuen Chinazolindionderivaten und ihrer Säureadditionssalze bzw. ihrer entsprechenden Piperaziniumverbindungen [Process for the preparation of new quinazolinedione derivatives and their acid addition salts or their corresponding piperazinium compounds]", published 1969-03-10, assigned to Miles Laboratories, Inc.
^ Hayao Shin, アメリカ合衆国特許第 3,274,194号 (1966 to Bayer Corp)
^ Horacio Vidrio, アメリカ合衆国特許第 3,919,425号 (1975 to Bayer Corp).

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[1] Villalobos-Molina, R; Ibarra, M; Hong, E (1995). “The 5-HT2 receptor antagonist, pelanserin, inhibits alpha 1-adrenoceptor-mediated vasoconstriction in vitro”. European Journal of Pharmacology 277 (2–3): 181–5. doi:10.1016/0014-2999(95)00074-u. PMID 7493607.

[2] Hayao, Shin; Havera, Herbert J.; Strycker, Wallace G.; Leipzig, T. J.; Kulp, Richard A.; Hartzler, Harold E. (1965). “New Sedative and Hypotensive 3-Substituted 2,4(1H,3H)-Quinazolinediones”. Journal of Medicinal Chemistry 8 (6): 807–811. doi:10.1021/jm00330a017. PMID 5885076.

[3] Havera, Herbert J.; Vidrio, H. (1979). “Derivatives of 1,3-disubstituted 2,4(1H,3H)-quinazolinediones as possible peripheral vasodilators or antihypertensive agents”. Journal of Medicinal Chemistry 22 (12): 1548–1550. doi:10.1021/jm00198a024. PMID 231656.

[4] Garcia, J. D.; Somanathan, R.; Rivero, I. A.; Aguirre, G.; Hellberg, L. H. (2000). “Synthesis of Deuterium-Labeled Antihypertensive 3-(4-Phenyl-1′-Piperazinyl)-Propyl-2,4-Quinazolinedione”. Synthetic Communications 30 (15): 2707–2711. doi:10.1080/00397910008086895.

[5] Li, Xin; Lee, Yong-Rok; Kim, Sung-Hong (2011). “Concise Synthesis of Pelanserine, Goshuyuamide II, and Wuchuyuamide II with Quinazolinedione Nuclei”. Bulletin of the Korean Chemical Society 32 (9): 3480–3482. doi:10.5012/bkcs.2011.32.9.3480.

[6] Cortez, R.; Rivero, I. A.; Somanathan, R.; Aguirre, G.; Ramirez, F.; Hong, E. (1991). “Synthesis of Quinazolinedione Using Triphosgene”. Synthetic Communications 21 (2): 285–292. doi:10.1080/00397919108020823.

[7] AT 269143B, "Verfahren zur Herstellung von neuen Chinazolindionderivaten und ihrer Säureadditionssalze bzw. ihrer entsprechenden Piperaziniumverbindungen [Process for the preparation of new quinazolinedione derivatives and their acid addition salts or their corresponding piperazinium compounds]", published 1969-03-10, assigned to Miles Laboratories, Inc.

[8] Hayao Shin, アメリカ合衆国特許第 3,274,194号 (1966 to Bayer Corp)

[9] Horacio Vidrio, アメリカ合衆国特許第 3,919,425号 (1975 to Bayer Corp).

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分子式：	C₂₁H₂₄N₄O₂
その他の名称：	ペランセリン、Pelanserin、3-[3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propyl]quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
体系名：	3-[3-(4-フェニル-1-ピペラジニル)プロピル]-2,4(1H,3H)-キナゾリンジオン、3-[3-(4-フェニルピペラジン-1-イル)プロピル]キナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン

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ペランセリン

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合成

関連項目

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