hemiacetal

生物学用語辞典

ヘミアセタール

英訳・(英)同義/類義語：hemiacetal

有機化合物で、アルデヒド基とアルコール性OH基とが結合してできる構造で、生体物質では糖の環状構造が代表。RCHO + R'-OH -> R-CH(OH)-OR'

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ヘミアセタール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/08/28 20:17 UTC 版)

ヘミアセタールの一般構造

ヘミアセタール(Hemiacetal)は、一般式がR₁R'₁C(OH)OR₂（R₂≠H）で表される化合物である。アルデヒドとアルコールから形成するのがヘミアセタール、ケトンとアルコールから形成するのがヘミケタール(hemiketal)である。つまりR₁またはR'₁のどちらかが水素基のときはヘミアセタール、どちらも水素基でないときはヘミケタールと言われるが、近年ではヘミケタールの語の使用を避ける傾向にあり、両者をヘミアセタールと呼ぶことが推奨されている。

合成

有機合成では、いくつかの方法で合成することができる。

• アルデヒドのカルボニル基へのアルコールの求核付加。
• ケトンのカルボニル基へのアルコールの求核付加。
• アセタールの加水分解。

反応

ヘミアセタールとヘミケタールはアルコールとアルデヒド/ケトンとの間の反応中間体であり、最終的にアセタールとケタールが生成する。

${\ce {{^{-}C=O}+{2ROH}\leftrightarrows {^{-}C(OH)(OR)}+ROH\leftrightarrows {^{-}C(OR)2}+H2O}}$

反応溶液から水を除去すれば平衡は右に進み、水を過剰に加えると左に進む。そのためヘミアセタールは還元性がある。

関連項目

• アセタール
• ラクトール