MCHB-1とは？わかりやすく解説

MCHB-1
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 2-(4-ethoxybenzyl)-1-(cyclohexylmethyl)-N,N-diethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide;
データベースID
CAS番号;	1046140-32-2
PubChem	CID: 44561533
UNII	W8QNY2T4YC
ChEMBL	CHEMBL470965
化学的データ
化学式	C28H37N3O2
分子量	447.62 g·mol−1
	SMILES CCN(CC)C(=O)C1=CC2=C(C=C1)N(C(=N2)CC3=CC=C(C=C3)OCC)CC4CCCCC4;
	InChI InChI=1S/C28H37N3O2/c1-4-30(5-2)28(32)23-14-17-26-25(19-23)29-27(31(26)20-22-10-8-7-9-11-22)18-21-12-15-24(16-13-21)33-6-3/h12-17,19,22H,4-11,18,20H2,1-3H3; Key:WRVZBXHTUOPQJS-UHFFFAOYSA-N;
	テンプレートを表示

MCHB-1は、ベンゾイミダゾール由来の薬物で、鎮痛薬として研究されたが、医療用としては開発されなかった。カンナビノイドCB2受容体の強力なアゴニストであり、CB₂におけるEC₅₀は0.52nMで、CB₁に対して最大30倍を超える選択性を有する（KiはCB₁で110nM、CB₂で3.7nM）^[1]^[2]。デザイナードラッグとしてオンラインで販売されており、2013年12月にドイツで初めて確認された^[3]。

出典

^ “Novel benzimidazole derivatives as selective CB2 agonists”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 18 (13): 3695–700. (July 2008). doi:10.1016/j.bmcl.2008.05.073. PMID 185228676
^ “A peripherally restricted cannabinoid receptor agonist produces robust anti-nociceptive effects in rodent models of inflammatory and neuropathic pain”. Pain 151 (2): 337–44. (November 2010). doi:10.1016/j.pain.2010.07.019. PMID 206965256
^ “Two thiazolylindoles and a benzimidazole: novel compounds on the designer drug market with potential cannabinoid receptor activity”. Forensic Science International 249: 133–47. (April 2015). doi:10.1016/j.forsciint.2015.01.014. PMID 25698514.

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 2-(4-ethoxybenzyl)-1-(cyclohexylmethyl)-N,N-diethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
データベースID
CAS番号	1046140-32-2
PubChem	CID: 44561533
UNII	W8QNY2T4YC
ChEMBL	CHEMBL470965
化学的データ
化学式	C₂₈H₃₇N₃O₂
分子量	447.62 g·mol⁻¹
SMILES CCN(CC)C(=O)C1=CC2=C(C=C1)N(C(=N2)CC3=CC=C(C=C3)OCC)CC4CCCCC4
InChI InChI=1S/C28H37N3O2/c1-4-30(5-2)28(32)23-14-17-26-25(19-23)29-27(31(26)20-22-10-8-7-9-11-22)18-21-12-15-24(16-13-21)33-6-3/h12-17,19,22H,4-11,18,20H2,1-3H3 Key:WRVZBXHTUOPQJS-UHFFFAOYSA-N
テンプレートを表示