Fehling's solution

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フェーリング反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/01/08 05:08 UTC 版)

活性種のクプラートbis(tartrate)cuprate(II) [Cu(C₄H₃O₆)₂]⁴⁻。フェーリング液中では、酒石酸イオンが銅(II)イオンに架橋配位しており、対称性のよい構造になっている^[1]

フェーリング反応（フェーリングはんのう）（化学の教科書ではフェーリング液の還元という）は、アルデヒドや糖類の還元性に由来する化学反応の一つである。

原理と反応

フェーリング液に還元性物質（ホルミル基を持つ物質等）を加えて加熱すると、酸化銅(I) (Cu₂O) の赤色沈殿が生成するというもので、還元性物質の検出や定量に用いられる。なお、ギ酸はホルミル基を有するが通常の条件ではフェーリング反応を示しにくい。これは、フェーリング液が塩基性であるためギ酸が電離し、生じたギ酸イオンは銅(II)イオンとキレート錯体を形成するためである^[2]。ベンズアルデヒドなどの芳香族アルデヒドも通常はフェーリング反応（フェーリング液の還元）を示しにくい。これはアルデヒド基のCOとベンゼンの二重結合との共鳴効果による安定化と、塩基性条件下ではベンジルアルコールと安息香酸への不均化、いわゆるカニッツァーロ反応の方が先行するためである。

${\displaystyle {\ce {R-CHO + 2Cu^2+ + 4OH- -> R-COOH + Cu2O + 2H2O}}}$

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