ＺＫ‐９３４２６とは？わかりやすく解説

ZK-93426
	優先IUPAC名 Ethyl 4-methyl-5-[(propan-2-yl)oxy]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
	別称 ZK-93426 ; Ethyl 5-isopropoxy-4-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
識別情報
CAS登録番号	89592-45-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL1271047 ;
ChemSpider	103086 ;
IUPHAR/BPS	4347;
PubChem CID	115210;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID401008889 ;
	InChI InChI=1S/C18H20N2O3/c1-5-22-18(21)17-11(4)15-13(9-19-17)20-12-7-6-8-14(16(12)15)23-10(2)3/h6-10,20H,5H2,1-4H3 Key: VMDUABMKBUKKPG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H20N2O3/c1-5-22-18(21)17-11(4)15-13(9-19-17)20-12-7-6-8-14(16(12)15)23-10(2)3/h6-10,20H,5H2,1-4H3 Key: VMDUABMKBUKKPG-UHFFFAOYAG ;
	SMILES CCOC(=O)C1=NC=C2C(=C1C)C3=C(N2)C=CC=C3OC(C)C ;
特性
化学式	C18H20N2O3
モル質量	312.36 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ZK-93426（ethyl-5-isopropoxy-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate）は、β-カルボリン系薬物である。ベンゾジアゼピン受容体の弱い部分的受容体逆作動薬として作用し^[1]、ベンゾジアゼピン系薬物と反対の作用を引き起こし、不安惹起作用を有するが^[2]、ほとんどのベンゾジアゼピンのアンタゴニストとは異なり、痙攣薬ではなく、実際には弱い抗てんかん作用を持つ^[3]。ヒトでの試験では、警戒感、不安感、恐怖を生じさせ^[要説明]、ベンゾジアゼピンのロルメタゼパムの効果を反転させた^[4]^[5]。また、スマートドラッグ作用を持ち^[6]^[7]、アセチルコリンの放出を増加^[8]^[9]させることも示された。

出典

^ Camerman, A; Mastropaolo, D; Hempel, A; Camerman, N (2005). “Ethyl 5-isopropoxy-4-methyl-beta-carboline-3-carboxylate: structural determinants of benzodiazepine-receptor antagonism”. Acta Crystallographica C 61 (Pt 4): o265–6. Bibcode: 2005AcCrC..61O.265C. doi:10.1107/S0108270105005457. PMID 15805647.
^ File, SE; Pellow, S; Jensen, LH (1986). “Actions of the beta-carboline ZK 93426 in an animal test of anxiety and the holeboard: interactions with Ro 15-1788”. Journal of Neural Transmission 65 (2): 103–14. doi:10.1007/BF01256486. PMID 3009709.
^ Jensen, LH; Petersen, EN; Braestrup, C; Honoré, T; Kehr, W; Stephens, DN; Schneider, H; Seidelmann, D et al. (1984). “Evaluation of the beta-carboline ZK 93 426 as a benzodiazepine receptor antagonist”. Psychopharmacology 83 (3): 249–56. doi:10.1007/BF00464789. PMID 6089247.
^ Dorow, R; Duka, T; Höller, L; Sauerbrey, N (1987). “Clinical perspectives of beta-carbolines from first studies in humans”. Brain Research Bulletin 19 (3): 319–26. doi:10.1016/0361-9230(87)90100-6. PMID 2890423.
^ Duka, T; Goerke, D; Dorow, R; Höller, L; Fichte, K (1988). “Human studies on the benzodiazepine receptor antagonist beta-carboline ZK 93 426: antagonism of lormetazepam's psychotropic effects”. Psychopharmacology 95 (4): 463–71. doi:10.1007/bf00172956. PMID 2905500.
^ Duka, T; Edelmann, V; Schütt, B; Dorow, R (1988). “β-Carbolines as Tools in Memory Research: Human Data with the β-Carboline ZK 93426”. Benzodiazepine Receptor Ligands, Memory and Information Processing. Psychopharmacology Series. 6. pp. 246–60. doi:10.1007/978-3-642-73288-1_18. ISBN 978-3-642-73290-4. PMID 3064085
^ Duka, T; Ott, H; Rohloff, A; Voet, B (1996). “The effects of a benzodiazepine receptor antagonist beta-carboline ZK-93426 on scopolamine-induced impairment on attention, memory and psychomotor skills”. Psychopharmacology 123 (4): 361–73. doi:10.1007/BF02246647. PMID 8867876.
^ Moore, H; Sarter, M; Bruno, JP (1992). “Age-dependent modulation of in vivo cortical acetylcholine release by benzodiazepine receptor ligands”. Brain Research 596 (1–2): 17–29. doi:10.1016/0006-8993(92)91527-L. PMID 1334777.
^ Moore, H; Sarter, M; Bruno, JP (1993). “Bidirectional modulation of stimulated cortical acetylcholine release by benzodiazepine receptor ligands”. Brain Research 627 (2): 267–74. doi:10.1016/0006-8993(93)90330-P. PMID 8298971.

分子式：	C₁₈H₂₀N₂O₃
その他の名称：	ZK-93426、4-Methyl-5-(1-methylethoxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester
体系名：	4-メチル-5-(1-メチルエトキシ)-9H-ピリド[3,4-b]インドール-3-カルボン酸エチル

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ZK-93426

優先IUPAC名 Ethyl 4-methyl-5-[(propan-2-yl)oxy]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
別称 ZK-93426 Ethyl 5-isopropoxy-4-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
識別情報
CAS登録番号	89592-45-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL1271047
ChemSpider	103086
IUPHAR/BPS	4347
PubChem CID	115210
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID401008889
InChI InChI=1S/C18H20N2O3/c1-5-22-18(21)17-11(4)15-13(9-19-17)20-12-7-6-8-14(16(12)15)23-10(2)3/h6-10,20H,5H2,1-4H3 Key: VMDUABMKBUKKPG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C18H20N2O3/c1-5-22-18(21)17-11(4)15-13(9-19-17)20-12-7-6-8-14(16(12)15)23-10(2)3/h6-10,20H,5H2,1-4H3 Key: VMDUABMKBUKKPG-UHFFFAOYAG
SMILES CCOC(=O)C1=NC=C2C(=C1C)C3=C(N2)C=CC=C3OC(C)C
特性
化学式	C₁₈H₂₀N₂O₃
モル質量	312.36 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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