硤合反応とは？わかりやすく解説

有機化学において、硤合反応（そあいはんのう, Soai reaction）は、ジイソプロピル亜鉛（英語版）を用いたピリミジン-5-カルバアルデヒドのアルキル化である。この反応は自触媒的であり、急速に増大する量の生成物と同じエナンチオマーをもたらす。生成物のピリミジルアルコールはキラルであり、さらなる触媒サイクルにおいて同じキラリティーを誘導する。低いエナンチオマー過剰率から反応を開始すると非常い高いエナンチオマー過剰率を持つ生成物が得られる^[1]。本反応はいくつかの生体分子の分類のホモキラリティーの起源を知る手掛かりとして研究されている。

日本の化学者硤合憲三が1995年に本反応を発見した^[2]。

その他のキラル添加剤を不斉誘導の初期源として使うことができる^[3]。

出典

^ Flügel, Rolf M. (January 11, 2011). Chirality and Life: A Short Introduction to the Early Phases of Chemical Evolution. Springer. pp. 16–17. ISBN 9783642169779.
^ Shibata, Takanori; Morioka, Hiroshi; Hayase, Tadakatsu; Choji, Kaori; Soai, Kenso (1996年). “Highly Enantioselective Catalytic Asymmetric Automultiplication of Chiral Pyrimidyl Alcohol”. Journal of the American Chemical Society 118: 471. doi:10.1021/ja953066g.
^ Kawasaki, T.; Tanaka, H.; Tsutsumi, T.; Kasahara, T.; Sato, I.; Soai, K. (2006年). “Chiral Discrimination of Cryptochiral Saturated Quaternary and Tertiary Hydrocarbons by Asymmetric Autocatalysis”. J. Am. Chem. Soc. 128 (18): 6032–6033. doi:10.1021/ja061429e. PMID 16669661.

参考文献

Blackmond, D. G. (2004年). “Asymmetric Catalysis Special Feature Part II: Asymmetric autocatalysis and its implications for the origin of homochirality”. Proceedings of the National Academy of Sciences 101: 5732. Bibcode 2004PNAS..101.5732B. doi:10.1073/pnas.0308363101.
Islas, J. R. (2005年). “Mirror-symmetry breaking in the Soai reaction: A kinetic understanding”. Proceedings of the National Academy of Sciences 102: 13743. Bibcode 2005PNAS..10213743I. doi:10.1073/pnas.0503171102.
Micskei, KáRoly; Rábai, Gyula; Gál, Emese; Caglioti, Luciano; Pályi, Gyula (2008年). “Oscillatory Symmetry Breaking in the Soai Reaction”. The Journal of Physical Chemistry B 112 (30): 9196–200. doi:10.1021/jp803334b. PMID 18593153.
Podlech, Joachim; Gehring, Timo (2005年). “New Aspects of Soai's Asymmetric Autocatalysis”. Angewandte Chemie International Edition 44: 5776. doi:10.1002/anie.200501742. PMID 16078286.
Luciano Caglioti, Csongor Hajdu, Orsolya Holczknecht, László Zékány, Claudia Zucchi, Károly Micskei, Gyula Pályi (2006年). “THE CONCEPT OF RACEMATES AND THE SOAI-REACTION”. Viva origino 34 (2): 62-80. NAID 110004744876.

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[1] Flügel, Rolf M. (January 11, 2011). Chirality and Life: A Short Introduction to the Early Phases of Chemical Evolution. Springer. pp. 16–17. ISBN 9783642169779.

[2] Shibata, Takanori; Morioka, Hiroshi; Hayase, Tadakatsu; Choji, Kaori; Soai, Kenso (1996年). “Highly Enantioselective Catalytic Asymmetric Automultiplication of Chiral Pyrimidyl Alcohol”. Journal of the American Chemical Society 118: 471. doi:10.1021/ja953066g.

[3] Kawasaki, T.; Tanaka, H.; Tsutsumi, T.; Kasahara, T.; Sato, I.; Soai, K. (2006年). “Chiral Discrimination of Cryptochiral Saturated Quaternary and Tertiary Hydrocarbons by Asymmetric Autocatalysis”. J. Am. Chem. Soc. 128 (18): 6032–6033. doi:10.1021/ja061429e. PMID 16669661.

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硤合反応

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