熊田カップリングとは? わかりやすく解説

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熊田・玉尾・コリューカップリング

(熊田カップリング から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/01/13 16:46 UTC 版)

熊田・玉尾・コリューカップリング(くまだ・たまお・コリューカップリング、Kumada-Tamao-Corriu coupling)とは、有機化学におけるクロスカップリング反応の一種で、脂肪族あるいは芳香族グリニャール試薬 (RMgX, R = alkyl or aryl) と、芳香族あるいはビニルハロゲン化物とを、ニッケルまたはパラジウム触媒の作用により縮合させて炭素-炭素結合を作る合成反応(下式)である。京都大学の熊田誠玉尾皓平らの研究グループと R. J. P. コリューらの研究グループが独自に発見し、それぞれ 1972年に報告した[1][2][3]。その後大きく発展したパラジウムを用いる種々のクロスカップリング反応の先駆けとなった研究として、歴史的にも高く評価されている。


  1. ^ a b Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376. DOI: 10.1021/ja00767a075
  2. ^ Kumada, M. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 669.
  3. ^ a b Corriu, R. J. P.; Massse, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 144. DOI: 10.1039/C3972000144a
  4. ^ Kochi, J. K.; Tamura, M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1483-1485. DOI: 10.1021/ja00735a028
  5. ^ Yamamura, M.; Moritani, I.; Murahashi, S. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C39-C42. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)89636-9
  6. ^ Martin, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844-3845. DOI: 10.1021/ja070830d
  7. ^ Krasovskiy, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3333-3336. DOI: 10.1002/anie.200454084


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