メテニウム
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/11/14 00:46 UTC 版)
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| 物質名 | |
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別名
メチルカチオン、カルバニリウム |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 1839325 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Gmelin参照 | 48893 |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| CH3 | |
| モル質量 | 15.035 g·mol−1 |
| 関連する物質 | |
| 関連する等電子的な化合物 | ボラン |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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有機化学において、メテニウム（英語: Methenium）は化学式CH+
3で表されるカチオンである。メチリウム、カルベニウム[2]、カルバニリウム、メチルカチオン、プロトン化メチレンとも呼ばれる。メチレンラジカル（:CH2）にプロトン（H+）を付加、もしくはメチルラジカル（•CH3）から電子を除いたカチオンとみなされる。カルボカチオン、オニウムイオンの一つであり、カルベニウムイオンの最も単純な形である[3]。
構造
実験と計算から、メテニウムイオンは三回対称性を持つ平面構造をとるとされている[3]。炭素原子は典型的で完全なsp2混成軌道の例である。
合成と反応
低圧条件下における質量分析研究において、メテニウムはメチルラジカルの紫外線光イオン化[3]や、C+やKr+などの単原子陽イオンと中性メタンとの衝突によって得られる[4]。このような衝突において、アセトニトリルCH3CNと反応することで、(CH3)2CN+を生成する[5]。
低エネルギーの電子（1 eV未満）を捕獲すると、自発的に解離する[6]。
凝縮相における中間体として見つかるのはまれであるが、マジック酸FSO3H-SbF5によるメタンのプロトン化または水素脱離によって生成される中間体として提唱されている。メテニウムイオンは極めて反応性が高く、アルカンに対しても反応し、tert-ブチルカチオンなどのカルボカチオンを生成する[7]。
検出
→詳細は「星間分子の一覧 § 星間分子の検出」を参照
生命の起源
→詳細は「生命の起源」を参照
2023年6月、天文学者らは太陽系外で初めて、生命の基本構成要素として知られるCH3+（および/またはカルボカチオンC+）を星間空間で発見した[8][9]。
脚注
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 1089. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ “Ions, Free Radicals, and Radical-Ion” (英語), Nomenclature of Organic Compounds, Advances in Chemistry, 126, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, (June 1974), pp. 216–224, doi:10.1021/ba-1974-0126.ch028, ISBN 978-0-8412-0191-0
- ^ a b c Golob, L.; Jonathan, N.; Morris, A.; Okuda, M.; Ross, K.J. (1972). “The first ionization potential of the methyl radical as determined by photoelectron spectroscopy”. Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena (Elsevier BV) 1 (5): 506–508. doi:10.1016/0368-2048(72)80022-7. ISSN 0368-2048.
- ^ Sharma, R. B.; Semo, N. M.; Koski, W. S. (1987). “Dynamics of the reactions of methylium, methylene radical cation, and methyliumylidene with acetylene”. The Journal of Physical Chemistry (American Chemical Society (ACS)) 91 (15): 4127–4131. doi:10.1021/j100299a037. ISSN 0022-3654.
- ^ McEwan, Murray J.; Denison, Arthur B.; Huntress, Wesley T.; Anicich, Vincent G.; Snodgrass, J.; Bowers, M. T. (1989). “Association reactions at low pressure. 2. The methylium/methyl cyanide system”. The Journal of Physical Chemistry (American Chemical Society (ACS)) 93 (10): 4064–4068. doi:10.1021/j100347a039. ISSN 0022-3654.
- ^ Bahati, E. M.; Fogle, M.; Vane, C. R.; Bannister, M. E.; Thomas, R. D.; Zhaunerchyk, V. (2009-05-11). “Electron-impact dissociation of CD+
3 and CH+
3 ions producing CD+
2, CH+ and C+ fragment ions”. Physical Review A (American Physical Society (APS)) 79 (5). doi:10.1103/physreva.79.052703. ISSN 1050-2947. - ^ Hogeveen, H.; Lukas, J.; Roobeek, C. F. (1969). “Trapping of the methyl cation by carbon monoxide; formation of acetic acid from methane” (英語). Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (16): 920. doi:10.1039/c29690000920. ISSN 0577-6171.
- ^ Sauers, Elisha (2023年6月27日). “Webb telescope just found something unprecedented in the Orion Nebula - Astronomers are excited about the detection of a special molecule in space.”. Mashable. オリジナルの2023年6月27日時点におけるアーカイブ。 2023年6月27日閲覧。
- ^ Berné, Olivier (26 June 2023). “Formation of the Methyl Cation by Photochemistry in a Protoplanetary Disk”. Nature 621 (7977): 56–59. arXiv:2401.03296. doi:10.1038/s41586-023-06307-x. hdl:1887/3716674. PMID 37364766. オリジナルの27 June 2023時点におけるアーカイブ。 2023年6月27日閲覧。.
関連項目
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