マイヤーシュスター転位とは? わかりやすく解説

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マイヤー・シュスター転位

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/01/31 19:59 UTC 版)

マイヤー・シュスター転位(マイヤー・シュスターてんい、Meyer-Schuster rearrangement)とは、有機化学における人名反応のひとつで、酸の作用によりプロパルギルアルコールの誘導体が α,β-不飽和ケトンに異性化する反応のこと [1] [2] 。1922年、Kurt H. Meyer と Kurt Schuster, K. によって最初に報告された [3]


  1. ^ 総説: Swaminathan, S.; Narayan, K. V. (1971). Chem. Rev. 71: 429-438. doi:10.1021/cr60273a001. 
  2. ^ 総説: Vartanyan, S. A.; Banbanyan, S. O. (1967). Russ. Chem. Rev. 36: 670-686. doi:10.1070/RC1967v036n09ABEH001681. 
  3. ^ Meyer, K. H.; Schuster, K. (1922). Ber. Deutsch. Chem. Ges. 55: 819-823. doi:10.1002/cber.19220550403. 
  4. ^ Edens, M.; Boerner, D.; Chase, C. R.; Nass, D.; Schiavelli, M. D. (1977). J. Org. Chem. 42: 3403-3408. doi:10.1021/jo00441a017. 
  5. ^ Andres, J.; Cardenas, R.; Silla, E.; Tapia, O. (1988). J. Am. Chem. Soc. 110: 666–674. doi:10.1021/ja00211a002. 
  6. ^ Tapia, O.; Lluch, J. M.; Cardena, R.; Andres, J. (1989). J. Am. Chem. Soc. 111: 829–835. doi:10.1021/ja00185a007. 
  7. ^ Rupe, H.; Kambli, E. (1926). Helv. Chim. Acta 9: 672. doi:10.1002/hlca.19260090185. 
  8. ^ Li, J.J. In Rupe rearrangement; Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms; Springer: Berlin, 2006; pp 513–514.(doi:10.1007/978-3-642-01053-8_224)
  9. ^ Cadierno, V.; Crochet, P.; Gimeno, J. (2008). Synlett: 1105–1124. doi:10.1055/s-2008-1072593. 
  10. ^ Sugawara, Y.; Yamada, W.; Yoshida, S.; Ikeno, T.; Yamada, T. (2007). J. Am. Chem. Soc. 129: 12902-12903. doi:10.1021/ja074350y. 
  11. ^ Cadierno, V.; Francos, J.; Gimeno, J. (2009). Tetrahedron Lett. 50: 4773–4776. doi:10.1016/j.tetlet.2009.06.040. 


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