ペンタ-2,3-ジエン二酸とは？わかりやすく解説

ペンタ-2,3-ジエン二酸
; R体	; S体
	IUPAC名 5-Hydroxy-5-oxopent-3-enoate
	別称 1,3-Allenedicarboxylic acid; Diacrylic acid; Glutinic acid; Penta-2,3-dienedioic acid; 2,3-Pentadienedioic acid;
識別情報
CAS登録番号	32804-68-5
PubChem	135471958
ChemSpider	4411426
	SMILES O=C(O)C=C=CC(O)=O ;
	InChI InChI=1S/C5H4O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h2-3H,(H,6,7)(H,8,9) Key: FEFVVCZNGBRBSB-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C5H4O4
モル質量	128.08 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペンタ-2,3-ジエン酸（ペンタ-2,3-ジエンさん、英: Penta-2,3-dienedioic acid）はアレン構造を含むジカルボン酸である。グルチン酸（グルチンさん、英: glutinic acid）とも呼ばれるが、グルチン酸と呼ばれる化合物はもう1種ある。1887年に初めて合成されたが、アレンではなくプロピンを含むものと誤って構造決定された。正しい異性体構造が決定されたのは1954年になってからであった^[1]。

文献上の混乱

系統名 (4aR,5S,6R,8aR)-5-[(Z)-4-carboxy-3-methylbut-3-enyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid をもつジテルペン(CID 6444268 - PubChem) も「グルチン酸」と呼ばれる。底本ではアレンを指して「グルチン酸」と呼んでいるにもかかわらず、誤ってジテルペンを指すものとしているデータベースも存在する^[2]。

出典

^ Jones, E. R. H.; Mansfield, G. H.; Whiting, M. C. (1954-01-01). “Researches on acetylenic compounds. Part XLVII. The prototropic rearrangements of some acetylenic dicarboxylic acids” (英語). Journal of the Chemical Society (Resumed): 3208–3212. doi:10.1039/JR9540003208. ISSN 0368-1769.
^ See patents listed for CID 6444268 - PubChem

[1] Jones, E. R. H.; Mansfield, G. H.; Whiting, M. C. (1954-01-01). “Researches on acetylenic compounds. Part XLVII. The prototropic rearrangements of some acetylenic dicarboxylic acids” (英語). Journal of the Chemical Society (Resumed): 3208–3212. doi:10.1039/JR9540003208. ISSN 0368-1769.

[2] See patents listed for CID 6444268 - PubChem

[1]

[2]

分子式：	C₅H₄O₄
その他の名称：	グルチン酸、Glutinic acid、Penta-2,3-dienedioic acid、Propadiene-1,3-dicarboxylic acid、Allene-1,3-dicarboxylic acid
体系名：	2,3-ペンタジエン二酸、ペンタ-2,3-ジエン二酸、プロパジエン-1,3-ジカルボン酸、アレン-1,3-ジカルボン酸

ペンタ-2,3-ジエン二酸

R体	S体
IUPAC名 5-Hydroxy-5-oxopent-3-enoate
別称 1,3-Allenedicarboxylic acid Diacrylic acid Glutinic acid Penta-2,3-dienedioic acid 2,3-Pentadienedioic acid
識別情報
CAS登録番号	32804-68-5
PubChem	135471958
ChemSpider	4411426
SMILES O=C(O)C=C=CC(O)=O
InChI InChI=1S/C5H4O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h2-3H,(H,6,7)(H,8,9) Key: FEFVVCZNGBRBSB-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₅H₄O₄
モル質量	128.08 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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2,3-ペンタジエン二酸

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文献上の混乱

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