ヘック反応
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ヘック反応(ヘックはんのう、Heck reaction)あるいは溝呂木・ヘック反応(みぞろきヘックはんのう、Mizoroki-Heck reaction)は、パラジウム錯体を触媒として塩基存在下、ハロゲン化アリールまたはハロゲン化アルケニルでアルケンの水素を置換する反応である[1][2]。反応名は、本反応の発見者である溝呂木勉およびリチャード・ヘックに因む。2010年、ヘックはこの反応の発見および開発の功績により、ノーベル化学賞を授与された。
- ^ a b Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. (1971). “Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium”. Bull. Chem. Soc. Jap. 44: 581. doi:10.1246/bcsj.44.581.
- ^ a b Heck, R. F.; Nolley, Jr., J. P. (1972). “Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides”. J. Org. Chem. 37 (14): 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024.
- ^ Littke, A. F.; Fu, G. C. (2005). “Heck reactions of aryl chlorides catalyzed by palladium/tri-tert-butylphosphine: (E)-2-Methyl-3-phenylacrylic acid butyl ester and (E)-4-(2-phenylethenyl)benzonitrile”. Organic Syntheses 81: 63 .
- ^ Heck, R. F. (1982). “Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides”. Org. React. 27: 345–390. doi:10.1002/0471264180.or027.02.
- ^ A. de Meijere, F. E. Meyer, Jr.; (1994). “Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33: 2379–2411. doi:10.1002/anie.199423791.
- ^ Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. (2000). “The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis”. Chem. Rev. 100: 3009–3066. doi:10.1021/cr9903048.
- ^ Fujiwara, Y.; Noritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. (1969). “Aromatic substitution of olefins. VI. Arylation of olefins with palladium(II) acetate”. J. Am. Chem. Soc. 91: 7166. doi:10.1021/ja01053a047.
- ^ Heck, R. F. (1969). “Mechanism of arylation and carbomethoxylation of olefins with organopalladium compounds”. J. Am. Chem. Soc. 91: 6707. doi:10.1021/ja01052a029.
- ^ Dieck, H. A.; Heck, R. F. (1974). “Organophosphinepalladium complexes as catalysts for vinylic hydrogen substitution reactions”. J. Am. Chem. Soc. 96: 1133. doi:10.1021/ja00811a029.
- ^ Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. (1992). “Generation of Tertiary Phosphine-Coordinated Pd(0) Species from Pd(OAc)2 in the Catalytic Heck Reaction”. Chemistry Lett.: 2177–2180. doi:10.1246/cl.1992.2177.
- ^ De Vries, J. G. (2001). “The Heck reaction in the production of fine chemicals”. Can. J. Chem. 79: 1086. doi:10.1139/cjc-79-5-6-1086.
- ^ Dounay, A. B.; Overman, L. E. (2003). “The asymmetric intramolecular Heck reaction in natural product total synthesis”. Chem. Rev. 103 (8): 2945–2964. doi:10.1021/cr020039h.
- ^ Shibasaki, M.; Vogl, E. M.; Ohshima, T. (2004). “Asymmetric Heck reaction”. Adv. Synth. Catal. 346: 1533–1552. doi:10.1002/adsc.200404203.
- ^ Kiss, L.; Kurtan, T.; Antus, S.; Brunner, H. (2003). “Further insight into the mechanism of Heck oxyarylation in the presence of chiral ligands” (PDF). Arkivoc: GB–653J .
- ^ Kitamura, M.; Kudo, D.; Narasaka, K. (2005). “Palladium(0)-catalyzed synthesis of pyridines from β-acetoxy-γ,δ-unsaturated ketone oximes” (PDF). Arkivoc: JC–1563E .
- ^ Hagiwara, H.; Sugawara, Y.; Hoshi, T.; Suzuki, T. (2005). “Sustainable Mizoroki–Heck reaction in water: remarkably high activity of Pd(OAc)2 immobilized on reversed phase silica gel with the aid of an ionic liquid”. Chemical Communications (23): 2942–2944. doi:10.1039/b502528a. PMID 15957033.
- 1 ヘック反応とは
- 2 ヘック反応の概要
- 3 歴史
- 4 反応機構
- 5 立体選択性
- 6 関連項目
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