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ナルコトリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/04/29 09:51 UTC 版)

ナルコトリン

IUPAC名 (3S)-3-[(5R)-4-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
識別情報
CAS登録番号	521-40-4
PubChem	442330
ChemSpider	390785
EC番号	208-313-6
KEGG	C09593
SMILES CN1CCC2=CC3=C(C(=C2[C@@H]1[C@@H]4C5=C(C(=C(C=C5)OC)OC)C(=O)O4)O)OCO3
InChI InChI=1S/C21H21NO7/c1-22-7-6-10-8-13-20(28-9-27-13)17(23)14(10)16(22)18-11-4-5-12(25-2)19(26-3)15(11)21(24)29-18/h4-5,8,16,18,23H,6-7,9H2,1-3H3/t16-,18+/m1/s1 Key: LMGZCSKYOKDBES-AEFFLSMTSA-N InChI=1/C21H21NO7/c1-22-7-6-10-8-13-20(28-9-27-13)17(23)14(10)16(22)18-11-4-5-12(25-2)19(26-3)15(11)21(24)29-18/h4-5,8,16,18,23H,6-7,9H2,1-3H3/t16-,18+/m1/s1 Key: LMGZCSKYOKDBES-AEFFLSMTBE
特性
化学式	C₂₁H₂₁NO₇
モル質量	399.39 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ナルコトリン(Narcotoline)は、オピエートアルカロイドであり、化学的にはノスカピンと関連がある。脳内でノスカピンと同じ受容体に結合し、鎮咳薬として作用する^[1]。組織培養の培地にも用いられてきた^[2]。

ケシから得ることができる。高モルヒネ含有種よりも、ケシの実を取るための食用の栽培品種に多い^[3]。

^ Karlsson, MO; Dahlstrom, B; Neil, A (1988). “Characterization of high-affinity binding sites for the antitussive 3Hnoscapine in guinea pig brain tissue”. European Journal of Pharmacology 145 (2): 195-203. doi:10.1016/0014-2999(88)90230-0. PMID 3350041.
^ US 2004063205 "Composition and method for culturing potentially regenerative cells and functional tissue-organs in vitro"
^ Frick, S; Kramell, R; Schmidt, J; Fist, AJ; Kutchan, TM (2005). “Comparative qualitative and quantitative determination of alkaloids in narcotic and condiment Papaver somniferum cultivars”. Journal of Natural Products 68 (5): 666-73. doi:10.1021/np0496643. PMID 15921406.