（＋）‐テルピネン‐４‐オール
| 分子式： | C10H18O |
| その他の名称： | (+)-テルピネン-4-オール、(+)-4-Terpinen-4-ol、Origanol、(+)-Terpinen-4-ol、オリガノール、[S,(+)]-4-Methyl-1-isopropyl-3-cyclohexen-1-ol、p-Menth-1(6)-en-4α-ol、1β-(1-Methylethyl)-4-methyl-3-cyclohexen-1α-ol、(S)-1-Isopropyl-4-methyl-3-cyclohexene-1-ol、p-Mentha-1-ene-4β-ol、(S)-p-Mentha-1-ene-4-ol、(4S)-4-Isopropyl-1-methyl-1-cyclohexene-4-ol、(1S)-1-Isopropyl-4-methyl-3-cyclohexene-1α-ol、(1S)-1-Isopropyl-4-methyl-3-cyclohexene-1-ol |
| 体系名： | (S)-4-メチル-1-(1-メチルエチル)-3-シクロヘキセン-1α-オール、[S,(+)]-4-メチル-1-イソプロピル-3-シクロヘキセン-1-オール、p-メンタ-1(6)-エン-4α-オール、1β-(1-メチルエチル)-4-メチル-3-シクロヘキセン-1α-オール、(S)-1-イソプロピル-4-メチル-3-シクロヘキセン-1-オール、p-メンタ-1-エン-4β-オール、(S)-p-メンタ-1-エン-4-オール、(4S)-4-イソプロピル-1-メチル-1-シクロヘキセン-4-オール、(1S)-1-イソプロピル-4-メチル-3-シクロヘキセン-1α-オール、(1S)-1-イソプロピル-4-メチル-3-シクロヘキセン-1-オール |
（−）‐テルピネン‐４‐オール
| 分子式： | C10H18O |
| その他の名称： | (R)-4-Methyl-1-(1-methylethyl)-3-cyclohexen-1β-ol、(-)-テルピネン-4-オール、(-)-Terpinen-4-ol、(R)-4-Methyl-1-(1-methylethyl)-3-cyclohexene-1-ol、(R)-1-Isopropyl-4-methyl-3-cyclohexene-1β-ol、p-Mentha-1-ene-4α-ol、(R)-p-Mentha-1-ene-4-ol、(4R)-4-Isopropyl-1-methyl-1-cyclohexene-4-ol、(1R)-1-Isopropyl-4-methyl-3-cyclohexene-1β-ol |
| 体系名： | (R)-4-メチル-1-イソプロピル-3-シクロヘキセン-1β-オール、(R)-4-メチル-1-(1-メチルエチル)-3-シクロヘキセン-1β-オール、(R)-4-メチル-1-(1-メチルエチル)-3-シクロヘキセン-1-オール、(R)-1-イソプロピル-4-メチル-3-シクロヘキセン-1β-オール、p-メンタ-1-エン-4α-オール、(R)-p-メンタ-1-エン-4-オール、(4R)-4-イソプロピル-1-メチル-1-シクロヘキセン-4-オール、(1R)-1-イソプロピル-4-メチル-3-シクロヘキセン-1β-オール |
テルピネン‐４‐オール
| 分子式： | C10H18O |
| その他の名称： | 1-p-メンテン-4-オール、1-p-Menthen-4-ol、4-Terpineol、4-テルピネオール、1-Isopropyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-ol、4-Methyl-1-isopropyl-3-cyclohexen-1-ol、テルピネン-4-オール、Terpinen-4-ol、p-Menth-1-en-4-ol |
| 体系名： | 4-メチル-1-(1-メチルエチル)-3-シクロヘキセン-1-オール、1-メチル-4-(1-メチルエチル)シクロヘキセン-4-オール、p-メンタ-1-エン-4-オール、4-メチル-1-イソプロピル-3-シクロヘキセン-1-オール、1-イソプロピル-4-メチル-3-シクロヘキセン-1-オール |
テルピネン-4-オール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/05/20 13:07 UTC 版)
| テルピネン-4-オール | |
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4-Methyl-1-(propan-2-yl)cyclohex-3-en-1-ol
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 562-74-3  |
| PubChem | 11230 |
| ChemSpider | 10756 |
| UNII | L65MV77ZG6 |
| MeSH | terpinenol-4 |
| ChEMBL | CHEMBL507795 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H18O |
| モル質量 | 154.25 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
テルピネン-4-オール(Terpinen-4-ol)は、化学式C10H18Oのテルペノールの異性体である。ティーツリーオイルの主成分の1つであり[1]、ティーツリーの葉、枝、樹皮の抽出物から得られる[2][3][4]。テルピネン-4-オール及びティーツリーオイルの基礎研究及び臨床研究が熱心に行われたにもかかわらず、生物学的特徴及び臨床用途への応用については2019年時点で確立されていない[2]。ティーツリーオイルによる接触皮膚炎の要因である可能性がある[2][3]。
セイヨウネズが産出し、この木が高い耐腐食性を持つ原因であると考えらえている。
合成
テルピネン-4-オールは、テルピノレン(1)の光酸化、生じたヒドロペルオキシドの還元(2)、末端二重結合の選択的水素化(3)により合成される。
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テルピネン-4-オールの合成
出典
- ^ “Tea tree oil”. Drugs and Lactation Database (LactMed), National Library of Medicine, US National Institutes of Health (2018年12月3日). 2019年7月31日閲覧。
- ^ a b c “Tea tree oil”. Drugs.com (2019年6月17日). 2019年7月31日閲覧。
- ^ a b de Groot, Anton C.; Schmidt, Erich (13 May 2016). “Tea tree oil: contact allergy and chemical composition”. Contact Dermatitis 75 (3): 129–143. doi:10.1111/cod.12591. ISSN 0105-1873. PMID 27173437.
- ^ Hammer, K. A.; Carson, C. F.; Riley, T. V. (2012). “Effects of Melaleuca alternifolia (Tea Tree) Essential Oil and the Major Monoterpene Component Terpinen-4-ol on the Development of Single- and Multistep Antibiotic Resistance and Antimicrobial Susceptibility”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 56 (2): 909–915. doi:10.1128/AAC.05741-11. PMC 3264233. PMID 22083482.
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