キヌレン酸

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キヌレン酸

分子式：	C10H7NO3
その他の名称：	キヌレン酸、Kynurenic acid、4-Hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid、4-ヒドロキシキナルジン酸、4-Hydroxyquinaldic acid、4-Hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
体系名：	4-ヒドロキシキノリン-2-カルボン酸、4-ヒドロキシ-2-キノリンカルボン酸

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キヌレン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/10/19 10:23 UTC 版)

キヌレン酸
IUPAC名 4-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
別称 Kinurenic acid, kynuronic acid, quinurenic acid, transtorine
識別情報
CAS登録番号	492-27-3
PubChem	3845
ChemSpider	3712
KEGG	C01717
ChEBI	CHEBI:18344
ChEMBL	CHEMBL299155
SMILES O=C\2c1c(cccc1)NC(=C/2)/C(=O)O
InChI InChI=1S/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,13,14)  Key: HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,13,14) Key: HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYAN
特性
化学式	C10H7N1O3
モル質量	189.168 g/mol
融点	282.5°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キヌレン酸 (キヌレンさん、KYNA) は、アミノ酸であるL-トリプトファンの代謝経路であるキヌレニン経路においてL-キヌレニンから生成される代謝物のひとつ。キヌレン酸は1853年にドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒにより犬の尿から発見され、その名称はこの「犬（kyn：ギリシャ語）＋尿（urine）」にちなんで名付けられた。

キヌレン酸は神経作用を有することが示されており、抗興奮毒(antiexcitotoxic)および抗痙攣(anticonvalsant)作用、あるいは興奮性のアミノ酸受容体へのアンタゴニストとして働く。このため、いくつかの重要な神経生理・神経病理過程に影響を及ぼす可能性があり、いくつかの神経生物学的疾患における治療での使用が検討されている。逆に言えば、キヌレン酸の増加はいくつかの病的状態と結びついている。

生合成

L-キヌレン酸は、L-キヌレニンからキヌレニン—オキソグルタル酸トランスアミナーゼによる触媒反応にて生成される。