エフェニジンとは？わかりやすく解説

エフェニジン
法的地位
法的地位	AU: Unscheduled; CA: Schedule I; DE: NpSG （工業用および科学用のみ）; UK: Under Psychoactive Substances Act; Illegal in Sweden;
識別子
	IUPAC名 N-Ethyl-1,2-diphenylethylamine ;
CAS登録番号	60951-19-1; HCl: 6272-97-5;
PubChem; CID	110821; HCl: 110820;
ChemSpider	99470; HCl: 99469;
UNII	NG69VG2948;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID601032416 ;
化学的および物理的データ
化学式	C16H19N
分子量	225.34 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image; HCl: Interactive image;
	SMILES CCNC(CC1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2 ; ; HCl: CCNC(CC1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2.Cl ;
	InChI InChI=1S/C16H19N/c1-2-17-16(15-11-7-4-8-12-15)13-14-9-5-3-6-10-14/h3-12,16-17H,2,13H2,1H3 ; Key:IGFZMQXEKIZPDR-UHFFFAOYSA-N ; ; HCl: InChI=1S/C16H19N.ClH/c1-2-17-16(15-11-7-4-8-12-15)13-14-9-5-3-6-10-14;/h3-12,16-17H,2,13H2,1H3;1H ; Key:WOSDTAOMYCNNJE-UHFFFAOYSA-N ;
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エフェニジン（英：Ephenidine、NEDPA、EPE）は解離性麻酔薬で、デザイナードラッグとしてネットで販売されている^[1]^[2]。禁止されているオピオイド薬物レフェタミンの構造異性体としていくつかの国では違法とされているが、まだ禁止されていない国では販売されている^[3]^[4]。

薬理学

薬力学

エフェニジンおよび関連ジアリールエチルアミンは、神経毒性傷害の治療薬としてin vitroで研究されており、NMDA受容体のアンタゴニストである（エフェニジンのKi = 66.4 nM）^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]。エフェニジンはまた、ドーパミントランスポーター（英語版）およびノルエピネフリントランスポーター（英語版）（それぞれ379nMおよび841nM）、σ₁R（629nM）およびσ2R（722nM）結合部位に対して弱い親和性を有する^[10]。

薬物動態学

代謝

エフェニジンの代謝経路は、N-酸化、N-脱アルキル化、ベンジル環のモノおよびビス水酸化、N-脱アルキル化後のフェニル環のみの水酸化からなる。ジヒドロキシ代謝物は1つのヒドロキシ基のメチル化によって、ヒドロキシ代謝物はグルクロン酸抱合または硫酸化によって抱合される^[3]^[11]。

化学

エフェニジンは試薬検査キットと反応し、セミユニークな色を配列により、同定を助けることができる。

試薬試験が生成する最終的な色^[12]
試薬	反応色
Marquis	オレンジ > 茶
Mandelin	緑
Liebermann	真っ赤 > 茶 (fast)
Froehde	淡黄色

社会と文化

スウェーデンの公衆衛生機関は2015年6月1日、エフェニジンをhazardous substanceに分類するよう提案した。その提案により、スウェーデンでは2015年8月18日付でエフェニジンはscheduled substanceとなった^[13]。

2016年、カナダはMT-45と「その塩、誘導体、異性体、類縁体」をスケジュールI規制薬物リストに追加し、エフェニジンを明示した^[14]。法的権限を持たずに所持した場合、最高で7年の禁固刑となる。

出典

^ “From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs”. Drug Testing and Analysis 6 (7–8): 614–32. (July–August 2014). doi:10.1002/dta.1620. PMID 24678061.
^ “Michaelis-Menten kinetic analysis of drugs of abuse to estimate their affinity to human P-glycoprotein”. Toxicology Letters 217 (2): 137–42. (February 2013). doi:10.1016/j.toxlet.2012.12.012. PMID 23273999.
^ ^a ^b “Lefetamine-derived designer drugs N-ethyl-1,2-diphenylethylamine (NEDPA) and N-iso-propyl-1,2-diphenylethylamine (NPDPA): metabolism and detectability in rat urine using GC-MS, LC-MSn and LC-HR-MS/MS”. Drug Testing and Analysis 6 (10): 1038–48. (October 2014). doi:10.1002/dta.1621. PMID 24591097.
^ “Toxicokinetics of lefetamine and derived diphenylethylamine designer drugs-Contribution of human cytochrome P450 isozymes to their main phase I metabolic steps”. Toxicology Letters 238 (3): 39–44. (November 2015). doi:10.1016/j.toxlet.2015.08.012. PMID 26276083.
^ “Patent EP 0346791 - 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury”. G.D. Searle, LLC (1994年4月6日). 2018年9月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年8月11日閲覧。
^ “NMDA receptor affinities of 1,2-diphenylethylamine and 1-(1,2-diphenylethyl)piperidine enantiomers and of related compounds”. Bioorganic & Medicinal Chemistry 17 (9): 3456–62. (May 2009). doi:10.1016/j.bmc.2009.03.025. PMID 19345586.
^ “Preparation and characterization of the 'research chemical' diphenidine, its pyrrolidine analogue, and their 2,2-diphenylethyl isomers”. Drug Testing and Analysis 7 (5): 358–67. (May 2015). doi:10.1002/dta.1689. PMID 25044512. オリジナルの2020-03-07時点におけるアーカイブ。 2021年5月31日閲覧。.
^ “Structural and conformational aspects of the binding of aryl-alkyl amines to the phencyclidine binding site”. NIDA Research Monograph 95: 51–6. (1989). PMID 2561843. オリジナルの2017-08-23時点におけるアーカイブ。 2016年8月11日閲覧。.
^ “Analgesics; n-alkylated-1,2-diphenylethylamines prepared by the Leuckart reaction”. Journal of the American Chemical Society 68 (11): 2174–2175. (November 1946). Bibcode: 1946JAChS..68.2174G. doi:10.1021/ja01215a018. PMID 21002222.
^ “Ephenidine: A new psychoactive agent with ketamine-like NMDA receptor antagonist properties”. Neuropharmacology 112 (Pt A): 144–149. (January 2017). doi:10.1016/j.neuropharm.2016.08.004. PMC 5084681. PMID 27520396.
^ “Lefetamine, a controlled drug and pharmaceutical lead of new designer drugs: synthesis, metabolism, and detectability in urine and human liver preparations using GC-MS, LC-MS(n), and LC-high resolution-MS/MS”. Analytical and Bioanalytical Chemistry 407 (6): 1545–57. (February 2015). doi:10.1007/s00216-014-8414-3. PMID 25577353.
^ “Ephenidine reaction results with various reagent tests”. Reagent Tests UK (2016年1月17日). 2018年9月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年1月23日閲覧。
^ “23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” (スウェーデン語). Folkhälsomyndigheten (2015年6月1日). 2019年6月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年8月15日閲覧。
^ “Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Parts G and J — Lefetamine, AH-7921, MT-45 and W-18)”. Canada Gazette 150 (11). (1 June 2016). オリジナルの2017-12-02時点におけるアーカイブ。 2016年11月17日閲覧。.

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