インペラトリンとは? わかりやすく解説

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インペラトリン

分子式C16H14O4
その他の名称マルメリド、アンミジン、インペラトリン、Ammidin、Imperatorin、Marmelide、マルメロシン、8-イソペンテニルオキシプソラレン、8-Isopentenyloxypsoralene、Marmelosin、9-(3-Methyl-2-butenyloxy)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one、インペラトイン、Imperatoin、クマリンCC5、Coumarin CC5
体系名:9-[(3-メチル-2-ブテニル)オキシ]-7H-フロ[3,2-g][1]ベンゾピラン-7-オン、9-(3-メチル-2-ブテニルオキシ)-7H-フロ[3,2-g][1]ベンゾピラン-7-オン


インペラトリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/12/20 13:03 UTC 版)

インペラトリン
識別情報
CAS登録番号 482-44-0 
PubChem 10212
ChemSpider 9797 
UNII K713N25C78 
KEGG C09269 
ChEBI
ChEMBL CHEMBL453805 
特性
化学式 C16H14O4
モル質量 270.28 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

インペラトリン(Imperatorin)は、ボンテンカ、セイヨウトウキ[1]ヨロイグサ[2]ハマボウフウ[3]ボウフウ[4]、ジャショウシ[5]Incarvillea younghusbandii[6]Zanthoxylum americanum mill[7]等から単離されるフラノクマリンの1つで、ファイトケミカルである。クマリン誘導体のウンベリフェロンから生合成される[8]

単離

ボンテンカからのインペラトリンの単離には、まず風乾して粉末状にした根をベンゼン還流下で徹底的に抽出し、続いてカラムクロマトグラフィーにより分離する[9]

生化学活性

インペラトリンは、Bioactive Molecules libraryによるホスホジエステラーゼPDE4阻害剤のハイスループットスクリーニングにより同定された。PDE4Aと比べPDE4Bへの選択性がかなり高い[10]

出典

  1. ^ “Antiproliferative effect of Angelica archangelica fruits.”. Zeitschrift fur Naturforschung C. 4th 59 (7-8): 523-7. (July-August 2004). doi:10.1515/znc-2004-7-813. PMID 15813373. 
  2. ^ “An efficient strategy based on MAE, HPLC-DAD-ESI-MS/MS and 2D-prep-HPLC-DAD for the rapid extraction, separation, identification and purification of five active coumarin components from Radix Angelicae Dahuricae”. Phytochemical Analysis 21 (5): 473-82. (September-October 2010). doi:10.1002/pca.1222. PMID 20931624. 
  3. ^ “Quantitative analysis of nine coumarins in rat urine and bile after oral administration of Radix Glehniae extract by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry”. Biomed. Chromatogr. 25 (7): 783-93. (July 2011). doi:10.1002/bmc.1517. PMID 20878664. 
  4. ^ “Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata [Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata]” (Chinese). Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2nd 35 (12): 1569-72. (June 2010). PMID 20815209. 
  5. ^ Shin, Eunjin; Lee, Chul; Sung, Sang Hyun; Kim, Young Choong; Hwang, Bang Yeon; Lee, Mi Kyeong. (2010-11-17). “Antifibrotic activity of coumarins from Cnidium monnieri fruits in HSC-T6 hepatic stellate cells”. Journal of Natural Medicines 65 (2): 370-374. doi:10.1007/s11418-010-0485-7. PMID 21082271. 
  6. ^ Fu, Y; Bai Y; Dawa Z; Bai B; Ding L. (January 2010). “Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii [Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii]”. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2nd 35 (1): 58-62. PMID 20349717. 
  7. ^ Bafi-Yeboa, N. F.; Arnason JT; Baker J; Smith ML. (May 2005). “Antifungal constituents of northern prickly ash, Zanthoxylum americanum mill”. Phytomedicine 12 (5): 370-7. doi:10.1016/j.phymed.2003.12.005. PMID 15957372. 
  8. ^ F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
  9. ^ A furocoumarin, Imperatorin isolated from Urena lobata L. (Malvaceae) Keshab Ghosh Molbank 2004, M382 [1] Archived 2005-04-06 at the Wayback Machine.
  10. ^ “Development of a fission yeast-based high-throughput screen to identify chemical regulators of cAMP phosphodiesterases”. J Biomol Screen 13 (1): 62-71. (January 2008). doi:10.1177/1087057107312127. PMC 2851203. PMID 18227226. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2851203/. 

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