( )-りんご酸とは? わかりやすく解説

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りんご‐さん【林×檎酸】

読み方:りんごさん

有機酸の一。リンゴ・ブドウなどの果実中に多く存在無色針状結晶潮解性がある。生体内ではトリカルボン酸回路一員で、フマル酸から生成しオキサロ酢酸となる。清涼飲料水酸味使用分子式C4H6O5


D‐りんご酸

分子式C4H6O5
その他の名称D-りんご酸、(+)-りんご酸、D-Malic acid、(+)-Malic acid、(+)-D-Malic acid、[R,(+)]-2-Hydroxybutanedioic acid、[R,(+)]-2-Hydroxysuccinic acid、(+)-Apple acid(R)-りんご酸、(R)-Malic acid、(2R)-2-Hydroxysuccinic acid(R)-2-Hydroxysuccinic acid、(2R)-2-Hydroxybutanedioic acid(R)-2-Hydroxybutanedioic acid
体系名:(R)-2-ヒドロキシブタン二酸、(2R)-2-ヒドロキシブタン二酸、[R,(+)]-2-ヒドロキシこはく酸、(+)-D-りんご酸、[R,(+)]-2-ヒドロキシブタン二酸、(2R)-2-ヒドロキシこはく酸(R)-2-ヒドロキシこはく酸


L‐りんご酸

分子式C4H6O5
その他の名称(-)-りんご酸、L-(-)-りんご酸、L-Malic acid、L-(-)-Apple acid、L-Apple acid(-)-Malic acid、[S,(-)]-2-Hydroxysuccinic acid(-)-L-Malic acid、[S,(-)]-2-Hydroxybutanedioic acid(S)-2-Hydroxysuccinic acid(S)-りんご酸、(S)-Malic acid、(2S)-2-Hydroxysuccinic acid(S)-2-Hydroxybutanedioic acid、(2S)-2-Hydroxybutanedioic acid
体系名:(2S)-2-ヒドロキシこはく酸、L-りんご酸、(S)-2-ヒドロキシブタン二酸、(2S)-2-ヒドロキシブタン二酸、[S,(-)]-2-ヒドロキシブタン二酸、[S,(-)]-2-ヒドロキシこはく酸(-)-L-りんご酸、(S)-2-ヒドロキシこはく酸、(2S)-2-ヒドロキシコハク酸


りんご酸

分子式C4H6O5
その他の名称りんご酸、Malic acid、α-Hydroxysuccinic acid、2-Hydroxybutanedioic acid、2-Hydroxysuccinic acid、Hydroxybutanedioic acid、Hydroxysuccinic acid
体系名:ヒドロキシこはく酸、ヒドロキシブタン二酸、2-ヒドロキシこはく酸、2-ヒドロキシブタン二酸、α-ヒドロキシこはく酸


リンゴ酸

(( )-りんご酸 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/05/28 20:29 UTC 版)

リンゴ酸林檎酸、リンゴさん、malic acid)とは、ヒドロキシ酸に分類される有機化合物の一種。オキシコハク酸ともいう。リンゴ酸の和名は、リンゴから見つかったことに由来する。IUPAC置換命名法では 2-ヒドロキシブタン二酸 (2-hydroxybutanedioic acid) と表される。2位に光学中心を持ち、リンゴに多く含まれる異性体は (S)-(-)-L体 である。0.1% 水溶液の pH は 2.82。 リンゴ酸は2つの光学活性形態とラセミ混合物として存在する。ヨーロッパとアメリカで商業的に生産されている合成材料はラセミ混合物であり、リンゴや多くの他の果物や植物で発見されている天然材料は左回りである[2]


注釈

  1. ^ 1981年に日本の特許(特開昭56-097248)でクエン酸リンゴ酸カルシウムが比較的溶解しやすい事が示されてから、その構成比率(カルシウム:クエン酸:リンゴ酸のモル比5:2:2等)についての調整が行われつつ現在に至っている。

出典

  1. ^ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  2. ^ Malic acid”. 2023年6月19日閲覧。
  3. ^ サボテンの秘密(形態・生理的特徴) 堀部研究室(園芸学研究室)”. 中部大学(www3.chubu.ac.jp). 2024年3月25日閲覧。
  4. ^ Bjornar Hassel, Anders Brathe and Dirk Petersen (July 2002). “Cerebral dicarboxylate transport and metabolism studied with isotopically labelled fumarate, malate and malonate”. Journal of Neurochemistry 82 (2): 410-419. doi:10.1046/j.1471-4159.2002.00986.x. https://doi.org/10.1046/j.1471-4159.2002.00986.x 2020年8月24日閲覧。. 
  5. ^ “Malic acid supplementation increases urinary citrate excretion and urinary pH: implications for the potential treatment of calcium oxalate stone disease”. Journal of endourology 28 (2). (2014). doi:10.1089/end.2013.0477. PMID 24059642. 
  6. ^ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract
  7. ^ "Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67
  8. ^ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers”. 2011年10月27日閲覧。
  9. ^ US Food and Drug Administration: Listing of Food Additives Status Part II”. 2011年10月27日閲覧。
  10. ^ Australia New Zealand Food Standards CodeStandard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. 2011年10月27日閲覧。
  11. ^ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13 507
  12. ^ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumalic acid". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 201


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