アスパラギン アスパラギンの概要

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アスパラギン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/08/06 13:49 UTC 版)

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L-アスパラギン
IUPAC名

Asparagine

別称
2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
識別情報
CAS登録番号 70-47-3 
PubChem 236
ChemSpider 6031 
UNII 7NG0A2TUHQ 
EC番号 200-735-9
KEGG C00152 
ChEMBL CHEMBL58832 
特性
化学式 C4H8N2O3
モル質量 132.12 g mol−1
示性式 NH2COCH2CH(COOH)NH2
酸解離定数 pKa 2.02 (カルボキシル基), 8.8 (アミノ基)[1]
危険性
NFPA 704
0
1
0
引火点 219 ℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

中性極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。グリコーゲン生産性を持つ。コドンはAAUまたはAACである。

歴史

アスパラギンは1806年、フランスのルイ＝ニコラ・ヴォークランとピエール＝ジャン・ロビケ（当時は助手）によりアスパラガスの汁から結晶として単離され、単離された最初のアミノ酸となった[2][3]。

1809年、ピエール＝ジャン・ロビケは甘草の根からもアスパラギン様物質を単離したが、1828年、それはアスパラギンであったことが確認された[4]。

タンパク質内での機能

アスパラギンの側鎖はペプチド骨格と水素結合を形成することができる。つまり、他のペプチド骨格の代わりに水素結合サイトを埋めることができる。そのため、この残基はαヘリックスの始点、終点、βシートのターンで見られる。構造の類似したグルタミンは立体配座エントロピーが大きいため、このような機能は持たない。

また、アスパラギンはタンパクのN-グリコシル化の標的となる。


出典
  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). “La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges”. Annales de Chimie 57: 88–93. 
  3. ^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co.. p. 112. http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 2010年1月18日閲覧。 
  4. ^ http://www.henriettesherbal.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html
  5. ^ “がん進行・転移に食品が影響か＝英研究”. BBC. 2018年2月9日閲覧。

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アスパラギンＮ‐カルボキシ無水物

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