フェリニン

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フェリニン

分子式：	C8H17NO3S
その他の名称：	フェリニン、Felinine、S-(3-Hydroxy-1,1-dimethylpropyl)-L-cysteine
体系名：	S-(3-ヒドロキシ-1,1-ジメチルプロピル)-L-システイン

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フェリニン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/02/22 01:46 UTC 版)

フェリニン
IUPAC名 (2R)-2-Amino-3-[(3-hydroxy-1,1-dimethylpropyl)thio]propanoic acid
識別情報
CAS登録番号	471-09-0
PubChem	164607
ChemSpider	144304
日化辞番号	J5.940D
SMILES O=C(O)[C@@H](N)CSC(CCO)(C)C
InChI InChI=1S/C8H17NO3S/c1-8(2,3-4-10)13-5-6(9)7(11)12/h6,10H,3-5,9H2,1-2H3,(H,11,12)/t6-/m0/s1  Key: IFERABFGYYJODC-LURJTMIESA-N  InChI=1/C8H17NO3S/c1-8(2,3-4-10)13-5-6(9)7(11)12/h6,10H,3-5,9H2,1-2H3,(H,11,12)/t6-/m0/s1 Key: IFERABFGYYJODC-LURJTMIEBQ
特性
化学式	C8H17NO3S
モル質量	207.29 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェリニン (felinine) は、ネコの尿の中に見られる化合物であり、ネコのフェロモンであると推定されている3-メルカプト-3-メチルブタン-1-オール (MMB) の前駆体である^[1]。フェリニンは、ボブキャット、ハイイロネコ、コドコド、イエネコ等、ネコ科のいくつかの種で体外に排泄される。フェリニンの合成は、肝臓中でグルタチオン (GSH) とイソペンテニル二リン酸 (IPP) の濃度が高まることで3-メルカプトブタノールグルタチオニン (3-MBG) が生成する^[2]。その後腎臓で3-MBGは水和され、部分的にアセチル化される。コーキシンはジペプチド（フェリニルグリシン）の水和を促進し、尿中のフェリニンの濃度を高める^[3]。ネコの尿には、フェリニンの他に、アセチルフェリニン、フェリニルグリシン、3-MBG等、フェリニン構造を含む一連の化合物が含まれる^[4]。

出典

1. ^ W.H. Hendriks, P.J. Moughan, M.F. Tarttelin and A.D. Woolhouse (1995). “Felinine: a urinary amino acid of Felidae”. Comp. Biochem. Physiol. 112B (4): 581–588. doi:10.1016/0305-0491(95)00130-1. PMID 8590373. 
2. ^ K.J. Rutherfurd, S.M. Rutherfurd, P.J. Moughan and W.H. Hendriks (January 2002). “Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus)”. J. Biol. Chem. 277 (1): 114–119. doi:10.1074/jbc.M107728200. PMID 11698402. 
3. ^ M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, and A. Suzuki (October 2006). “A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor”. Chem. Biol. 13 (10): 1071–1079. doi:10.1016/j.chembiol.2006.08.013. PMID 17052611. 
4. ^ W.H. Hendriks, D.R.K. Harding and K.J. Rutherfurd-Markwick (2004). “Isolation and characterisation of renal metabolites of g-glutamylfelinylglycine in the urine of the domestic cat (Felis catus)”. Comp. Biochem. Phys. 139 (2): 245–251. doi:10.1016/j.cbpc.2004.07.007. PMID 15465671.