thienamycinとは？わかりやすく解説

**Thienamycin**
物質名
	IUPAC名 (5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	59995-64-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL278773 ;
ChemSpider	389922 ;
PubChem CID	441128;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10975412 ;
	InChI InChI=1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1 Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N ; InChI=1/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1 Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQBH ;
	SMILES O=C(O)/C1=C(\SCCN)C[C@H]2N1C(=O)[C@@H]2[C@H](O)C ;
性質
化学式	C11H16N2O4S
モル質量	272.32 g/mol
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

チエナマイシン(英: Thienamycin)は、これまでに知られている最も強力な天然抗生物質の1つであり、1976年にStreptomyces cattleyaで発見された。チエナマイシンは、グラム陽性およびグラム陰性の両方の細菌に対して優れた活性を有し、細菌β-ラクタマーゼ酵素に耐性である。チエナマイシンはpH7で両性イオンである。^[1]

歴史

1976年に、土壌細菌Streptomyces cattleyaから得られた発酵ブロスが、ペプチドグリカン生合成の阻害剤のスクリーニングにおいて活性であることが見出された。^[2] 活性種を単離する初期の試みは、その成分の化学的不安定性のため困難であることが判明した。多くの試みと広範な精製の後、材料は最終的に> 90％純度で単離され、1979年にチエナマイシンの分子構造が解明された（図1）。^[3]

全合成

**（図3）** Total Synthesis of(+)-Thienamycin

参考文献

^ Nicolaou, K.C.; Sorensen, Erik (1996). Classics in Total Synthesis. VCH Publishers. pp. 255, 260. ISBN 3-527-29231-4
^ Kahan, JS, Kahan, FM, Goegelman, R., Currie, SA, Jackson, M., Stapley, EO, Miller, TW, Miller, AK, Hendlin, D., Mochales, S., Hernandez, S., Woodruff, HB. (1976). Abstracts XVI, Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Chicago, Ill.. 227.
^ “Thienamycin, a new beta-lactam antibiotic. I. Discovery, taxonomy, isolation and physical properties”. J. Antibiot. 32 (1): 1–12. (1979). doi:10.7164/antibiotics.32.1. PMID 761989.

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[1] Nicolaou, K.C.; Sorensen, Erik (1996). Classics in Total Synthesis. VCH Publishers. pp. 255, 260. ISBN 3-527-29231-4

[Abstracts-2] Kahan, JS, Kahan, FM, Goegelman, R., Currie, SA, Jackson, M., Stapley, EO, Miller, TW, Miller, AK, Hendlin, D., Mochales, S., Hernandez, S., Woodruff, HB. (1976). Abstracts XVI, Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Chicago, Ill.. 227.

[pmid761989-3] “Thienamycin, a new beta-lactam antibiotic. I. Discovery, taxonomy, isolation and physical properties”. J. Antibiot. 32 (1): 1–12. (1979). doi:10.7164/antibiotics.32.1. PMID 761989.

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₁₁H₁₆N₂O₄S
その他の名称：	チエナマイシン、Thienamycin、(5R)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6β-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid、(+)-チエナマイシン、(+)-Thienamycin、(5R)-3-(2-Aminoethylthio)-6β-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hepta-2-ene-2-carboxylic acid
体系名：	(5R)-3-[(2-アミノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸、(5R)-3-(2-アミノエチルチオ)-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸

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チエナマイシン

チエナマイシン

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物質名

IUPAC名 (5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	59995-64-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL278773
ChemSpider	389922
PubChem CID	441128
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10975412
InChI InChI=1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1 Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N InChI=1/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1 Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQBH
SMILES O=C(O)/C1=C(\SCCN)C[C@H]2N1C(=O)[C@@H]2[C@H](O)C
性質
化学式	C₁₁H₁₆N₂O₄S
モル質量	272.32 g/mol
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。


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