n-n反発およびC-H水素結合
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/04/14 04:23 UTC 版)
「アノマー効果」の記事における「n-n反発およびC-H水素結合」の解説
2-メトキシピランのアノマー中心における酸素の非共有電子対を示した場合、β-アノマーでは常に少なくとも一つの非共有電子対のペアがエクリプス型となり、このn-n反発によりエネルギーは不安定化する。一方、α-アノマーはn-n反発のない配座を取っている。このβ-アノマーに存在するエネルギー的に不利なn-n反発と、アキシアルH-5とアキシアルα-アノマー置換基上の非共有電子対との間のエネルギー的に有利なC-H水素結合は、アノマー間のエネルギー差の主要因であることが示唆されている。
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