Z-選択的ホーナー・ワズワース・エモンズ反応とは? わかりやすく解説

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Z-選択的ホーナー・ワズワース・エモンズ反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/11/07 14:09 UTC 版)

ホーナー・ワズワース・エモンズ反応」の記事における「Z-選択的ホーナー・ワズワース・エモンズ反応」の解説

1983年W.C.スティルらは通常用いられるリン酸エチルエステル代わりに2,2,2-トリフルオロエチルエステルを用いることで、通常とは逆にZ-オレフィン得られることを示した塩基としてカリウムヘキサメチルジシラジド用い18-クラウン-6を共存させることで選択性は高まる。 岐阜大学安藤は、リン酸部分置換基として2,2,2-トリフルオロエチル基でなくフェニル基を使うと、さらに高選択的にZ-オレフィン得られることを示している。この場合水素化ナトリウム/THFや、DBU/ヨウ化ナトリウム/THFなどを用いることができ、スティル条件比べて操作の面でも簡便である。

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