Z-選択的ホーナー・ワズワース・エモンズ反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/07 14:09 UTC 版)
「ホーナー・ワズワース・エモンズ反応」の記事における「Z-選択的ホーナー・ワズワース・エモンズ反応」の解説
1983年、W.C.スティルらは通常用いられるリン酸のエチルエステルの代わりに2,2,2-トリフルオロエチルエステルを用いることで、通常とは逆にZ-オレフィンが得られることを示した。塩基としてカリウムヘキサメチルジシラジドを用い、18-クラウン-6を共存させることで選択性は高まる。 岐阜大学の安藤は、リン酸部分の置換基として2,2,2-トリフルオロエチル基でなくフェニル基を使うと、さらに高選択的にZ-オレフィンが得られることを示している。この場合水素化ナトリウム/THFや、DBU/ヨウ化ナトリウム/THFなどを用いることができ、スティルの条件に比べて操作の面でも簡便である。
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