Tetraphenylcyclopentadienoneとは？わかりやすく解説

テトラフェニルシクロペンタジエノン
	斜め方向から見た球棒モデル
物質名
	優先IUPAC名 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
	別名 Tetracyclone, TPCPD, Cyclone
識別情報
CAS登録番号	479-33-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	61382 ;
ECHA InfoCard	100.006.847
PubChem CID	68068;
UNII	E8CT23P8WP ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1060059 ;
	InChI InChI=1S/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H Key: PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H Key: PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYAO ;
	SMILES O=C2C(=C(/C(=C2/c1ccccc1)c3ccccc3)c4ccccc4)\c5ccccc5 ;
性質
化学式	C29H20O
モル質量	384.478 g·mol−1
外観	黒色の固体
融点	219 - 220 °C (426 - 428 °F; 492 - 493 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

テトラフェニルシクロペンタジエノン （英: tetraphenylcyclopentadienone）は、常温常圧で暗紫から黒色の結晶性固体である。共役が伸張しているため、UVスペクトルで長波長側に吸収を持つ。

合成

ベンジルとジベンジルケトン（1,3-ジフェニル-2-プロパノン）のアルドール縮合によって合成される^[2]^[3]。

^ J. C. Barnes; W. M. Horspool; F. I. Mackie (1991). “2,3,4,5-Tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one and 5,6,7,8-tetrachloro-3a,9a-dihydro-2,3,3a,9a-tetraphenylcyclopenta[2,3-b][1,4]benzodioxin-1-one–toluene (2/1): Compounds of photochemical interest”. Acta Crystallogr. C 47 (1): 164–168. Bibcode: 1991AcCrC..47..164B. doi:10.1107/S0108270190005145.
^ ^a ^b John R. Johnson, J. R.; Grummitt, O. (1943). “Tetraphenylcyclopentadienone”. Organic Syntheses (英語). 23: 92.{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 3, p. 805
^ Fieser, L. F. (1966). “Hexaphenylbenzene”. Organic Syntheses (英語). 46: 44. doi:10.15227/orgsyn.046.0044.

分子式：	C₂₉H₂₀O
その他の名称：	テトラシクロン、テトラフェニルシクロペンタジエノン、Tetracyclone、Tetraphenylcyclopentadienone、2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one、2,3,4,5-Tetraphenylcyclopenta-2,4-diene-1-one、Tetraphenyl-2,4-cyclopentadiene-1-one、1,2,3,4-Tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene-5-one、2,5-Diphenyl-3,4-diphenyl-2,4-cyclopentadiene-1-one
体系名：	2,3,4,5-テトラフェニル-2,4-シクロペンタジエン-1-オン、2,3,4,5-テトラフェニルシクロペンタ-2,4-ジエン-1-オン、テトラフェニル-2,4-シクロペンタジエン-1-オン、1,2,3,4-テトラフェニル-1,3-シクロペンタジエン-5-オン、2,5-ジフェニル-3,4-ジフェニル-2,4-シクロペンタジエン-1-オン

物質名

斜め方向から見た球棒モデル^[1]

優先IUPAC名 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
別名 Tetracyclone, TPCPD, Cyclone
識別情報
CAS登録番号	479-33-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	61382
ECHA InfoCard	100.006.847
PubChem CID	68068
UNII	E8CT23P8WP
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1060059
InChI InChI=1S/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H Key: PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H Key: PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYAO
SMILES O=C2C(=C(/C(=C2/c1ccccc1)c3ccccc3)c4ccccc4)\c5ccccc5
性質
化学式	C₂₉H₂₀O
モル質量	384.478 g·mol⁻¹
外観	黒色の固体
融点	219 - 220 °C (426 - 428 °F; 492 - 493 K)^[2]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ^N ?)


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