レフォルマトスキー反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/09/14 15:05 UTC 版)
レフォルマトスキー反応（レフォルマトスキーはんのう、Reformatsky reaction）とは、有機化学における縮合反応のひとつ。α-ハロカルボン酸エステルに粉末状の金属亜鉛を作用させて有機亜鉛化合物を発生させ、アルデヒドやケトンで捕捉して新しい C-C結合を持つ β-ヒドロキシエステルを得る反応である[1][2]。ロシアの化学者、Sergey Reformatsky により1887年に報告された[3][4][5]。日本語への字訳にリフォルマツキー反応などのぶれがある。反応名は、発見者のセルゲイ・レフォルマトスキーにちなんでいる。
- ^ Reformatsky, S. (1887). “Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 20 (1): 1210–1211. doi:10.1002/cber.188702001268.
- ^ Reformatsky, S. (1890). J. Russ. Phys. Chem. Soc 22: 44.
- ^ Reformatsky, S. "Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1887, 20, 1210-1211. DOI: 10.1002/cber.188702001268
- ^ 総説: Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1-37.
- ^ 総説: Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423-460.
- ^ Shriner, R. L. (1942). “The Reformatsky Reaction”. Organic Reactions 1: 1–37. doi:10.1002/0471264180.or001.01.
- ^ Rathke, M. W. (1975). “The Reformatsky Reaction”. Organic Reactions 22: 423–460. doi:10.1002/0471264180.or022.04.
- ^ Dekker, J.; Budzelaar, P. H. M.; Boersma, J.; van der Kerk, G. J. M.; Spek, A. J. (1984). “The Nature of the Reformatsky Reagent. Crystal Structure of (BrZnCH2COO-t-Bu · THF)2”. Organometallics 9 (3): 1403–1407. doi:10.1021/om00087a015.
- ^ Miki, S.; Nakamoto, K.; Kawakami, J.; Handa, S.; Nuwa, S. (2008). “The First Isolation of Crystalline Ethyl Bromozincacetate, Typical Reformatsky Reagent: Crystal Structure and Convenient Preparation”. Synthesis 2008 (3): 409–412. doi:10.1055/s-2008-1032023.
- ^ Kurti, L.; Czako, B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; エルゼビア: Burlington, 2005.
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