Imidazolidineとは? わかりやすく解説

Weblio 辞書 > 学問 > 化学物質辞書 > Imidazolidineの意味・解説 

イミダゾリジン

分子式C3H8N2
その他の名称テトラヒドロイミダゾール、Imidazolidine、Tetrahydroimidazole
体系名:イミダゾリジン


イミダゾリジン

(Imidazolidine から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/10/20 03:06 UTC 版)

ナビゲーションに移動 検索に移動
イミダゾリジン
識別情報
CAS登録番号 504-74-5 
PubChem 449488
ChemSpider 396007 
特性
化学式 C3H8N2
モル質量 72.11 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イミダゾリジン(Imidazolidine)は、化学式(CH2)2(NH)2CH2複素環式化合物である。置換のないイミダゾリジンはあまり研究されていないが、1つまたは2つの窒素原子に置換のある誘導体はより一般的である。一般的に、これらは、無色、極性、塩基性の化合物である。アミナールの環状五員環と見ることもできる。

生成

伝統的に、1,2-ジアミンとアルデヒド縮合反応で作られてきた。1つまたは2つの窒素原子がアルキル基またはベンジル基で置換されていることが多い[1]

(CH2NBn)2 + PhCHO → (CH2NBn)2C(H)Ph + H2O

置換のないイミダゾリジンの最初の合成は、1952年に報告された[2]

反応

置換のないイミダゾリジンは、しばしば不安定である[3]。環は加水分解を受けやすく、ジアミンとアルデヒドに戻る[1]

2つの窒素原子の間の炭素原子から水素原子を2つ取り去ると、カルベンジヒドロイミダゾール-2-イリデンが生成する。後者の誘導体は、安定カルベンの重要な分類の1つである[4]

イミダゾール誘導体複素環との関係

ジアミンに分類され、イミダゾールに4つの水素原子を付加することで得られる。2つの水素原子が付加した中間体は、イミダゾリンと呼ばれる。イミダゾリジンと関連化合物の関係は、以下の図に示される。

Structure relationship of imidazole and its reduced derivatives.

出典

  1. ^ a b Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021/cr60170a002
  2. ^ E. D. Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). “Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives”. Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200-212. doi:10.1002/recl.19520710211. 
  3. ^ Madeleine M. Joullie; George M. J. Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). “Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine”. J. Org. Chem. 32 (12): 4103-4105. doi:10.1021/jo01287a100. 
  4. ^ A. J. Arduengo; H. V. R. Dias; R. L. Harlow; M. Kline (1992). “Electronic stabilization of nucleophilic carbenes”. J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007. 


英和和英テキスト翻訳>> Weblio翻訳
英語⇒日本語日本語⇒英語
  

辞書ショートカット

すべての辞書の索引

「Imidazolidine」の関連用語

Imidazolidineのお隣キーワード
検索ランキング

   

英語⇒日本語
日本語⇒英語
   



Imidazolidineのページの著作権
Weblio 辞書 情報提供元は 参加元一覧 にて確認できます。

   
独立行政法人科学技術振興機構独立行政法人科学技術振興機構
All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
ウィキペディアウィキペディア
All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.
この記事は、ウィキペディアのイミダゾリジン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

©2025 GRAS Group, Inc.RSS