２‐メチル‐１，４‐ベンゼンジアミン
| 分子式： | C7H10N2 |
| その他の名称： | p-トルイレンジアミン、2,5-トルイレンジアミン、C.I.76042、2,5-Diaminotoluene、p-Toluilenediamine、2-Methyl-1,4-benzenediamine、2-Methyl-p-phenylenediamine、Toluene-2,5-diamine、2-Methyl-1,4-phenylenediamine、2,5-Toluilenediamine、2,5-Toluenediamine、2-Methylbenzene-1,4-diamine |
| 体系名： | 2-メチルベンゼン-1,4-ジアミン、2,5-トルエンジアミン、トルエン-2,5-ジアミン、2-メチル-1,4-ベンゼンジアミン、2-メチル-p-フェニレンジアミン、2,5-ジアミノトルエン、2-メチル-1,4-フェニレンジアミン |
2,5-ジアミノトルエン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/17 01:19 UTC 版)
| 2,5-ジアミノトルエン | |
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2-Methylbenzene-1,4-diamine
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別称
2-Methyl-1,4-benzenediamine
Toluene-2,5-diamine 2,5-Diaminotoluene |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 774521 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.221 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H10N2 |
| モル質量 | 122.17 |
| 外観 | オフホワイトの結晶 |
| 密度 | 1.107 g/cm3 |
| 融点 | 64 °C, 337 K, 147 °F |
| 沸点 | 273 °C, 546 K, 523 °F |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
   |
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| Danger | |
| H301, H312, H317, H319, H332, H411 | |
| P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P333+P313, P337+P313, P363, P391, P405, P501 | |
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |
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PEL
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無し[1] |
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REL
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Ca[1] |
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IDLH
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Ca [N.D.][1] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
2,5-ジアミノトルエン(2,5-Diaminotoluene)は、C6H3(NH2)2CH6という化学式を持つ有機化合物である。この化学式を持つ6つの異性体のうちの1つである。無色の結晶固体で、毛染めによく用いられる[2]。
生成と利用
2,5-ジアミノトルエンは、2,5-ジニトロトルエンの電解還元によって生成される[3]。他の方法には、4-アミノ-2,3'-ジメチルアゾベンゼンの還元切断や2-アミノ-1-メチルベンゼンとトルエン-4-スルフォニルクロリドの縮合により4-トルエンスルホ-2-トルイジドを生成し、その後、ジアゾ化アミノベンゼンスルホン酸とカップリングして還元する方法である[3]。
2,5-ジアミノトルエンは、市販の染毛剤中のフェニレンジアミン（1,4-ジアミノベンゼン）の代替になるものである。毒性が低いために好まれるが、多くの家庭用染毛剤は、今だフェニレンジアミンを用いている。このような用途では、ジアミンは初期中間体の役割を果たし、最初に過酸化水素で酸化され、その後重合して染毛剤となる[2]。2,5-ジアミノトルエンは、黒色、くすんだ明るい茶色、ブロンドに近い色、灰色の髪色に用いられる[3]。
2,5-ジアミノトルエンは、織物、毛織物、皮革用の染料、生体染色、指示薬、木材染色、色素等の製造にも用いられる。2,5-ジアミノトルエンから作られる染料の例には、Cl Basic Red 2やCl Acid Brown 103がある[3]。
出典
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0620
- ^ a b T. Clausen "Hair Preparations" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_571.pub2
- ^ a b c d C. Burnett, W. Bergfeld, D. Velsito, C. Klaassen, J. Marks, Jr, R. Shank, T. Slaga, P. Snyder, and F. Andersen "Final Amended Report of the Safety Assessment of Toluene-2,5-Diamine, Toluene-2,5-Diamine Sulfate, and Toluene-3,4-Diamine as Used in Cosmetics" in International Journal of Toxicology, 2010, vol 29, pages 61S-83S
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