臭化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムとは？わかりやすく解説

臭化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム
	IUPAC名臭化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム
	別称 BMIM Br; C1C4Im Br; Im14 Br;
識別情報
CAS登録番号	85100-77-2
PubChem	2734236
ChemSpider	2015992
	SMILES CCCC[n+]1cc[n](C)c1.[Br-] ;
	InChI InChI=1S/C8H15N2.BrH/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-10;/h6-8H,3-5H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1 Key: KYCQOKLOSUBEJK-UHFFFAOYSA-M ;
特性
化学式	C8H15N2Br
モル質量	219.12 g/mol
外観	無色～わずかに黄色がかった固体
融点	81 °C, 354 K, 178 °F ()
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

臭化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム（英: 1-Butyl-3-methylimidazolium bromide、BMIM Br）は、融点が100 °C未満のイオン液体である。

合成および調製

臭化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムは、1-メチルイミダゾール（英語版）と1-ブロモブタンとの無溶媒第四級化反応によって調製できる^[3]。

特性

臭化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムは直方晶系に結晶化する^[4]。

用途

臭化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムは、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムカチオンを持つイオン液体の合成における出発化合物である^[3]。また、臭化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムは、反応媒体として^[5]、および触媒^[6]、さらに、二酸化炭素回収・貯留において応用される^[7]。

脚注

[脚注の使い方]

^ Iolitec. "1-Butyl-3-methylimidazolium bromide" (PDF). 2021年2月14日閲覧。
^ Iolitec. "1-Butyl-3-methylimidazolium bromide". 2021年2月14日閲覧。
^ ^a ^b Swapnil A. Dharaskar, Kailas L. Wasewar, Mahesh N. Varma, Diwakar Z. Shende, ChangKyoo Yoo (16 July 2016), "Synthesis, characterization and application of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate for extractive desulfurization of liquid fuel", Arabian Journal of Chemistry, vol. 9, no. 4, pp. 578–587, doi:10.1016/j.arabjc.2013.09.034。
^ John D. Holbrey, W. Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen, Suzanne Johnson, Kenneth R. Seddon, Robin D. Rogers (2003), "Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization", Chemical Communications, no. 14, pp. 1636–1637, doi:10.1039/B304543A。
^ Da-Qing Shi, Yao Zhou, Shao-Feng Rong (8 September 2009), "Ionic Liquid, [bmim]Br, as an Efficient Promoting Medium for Synthesis of 3-Acetoacetylcoumarin Derivatives Without the Use of Any Catalyst", Synthetic Communications, vol. 39, no. 19, pp. 3500–3508, doi:10.1080/00397910902779306。
^ Malik A. Waseem, Rafiq A. Rather, Mohammad Saquib, Afshan Ibad, Farah Ibad (2018), "[bmIm]Br catalyzed tandem construction of C–C and C–O bonds: a concise, convenient and atom-economical strategy for the synthesis of spiropyranopiperidine derivatives", New Journal of Chemistry, vol. 42, no. 14, pp. 11280–11284, doi:10.1039/C8NJ00490K。
^ Huizi Zhang, Xianqiang Kong, Changsheng Cao, Guangsheng Pang, Yanhui Shi (16 June 2016), "An efficient ternary catalyst ZnBr₂ /K₂ CO₃ /[Bmim]Br for chemical fixation of CO₂ into cyclic carbonates at ambient conditions", Journal of CO2 Utilization, vol. 14, pp. 76–82, doi:10.1016/j.jcou.2016.03.001。

[1] Iolitec. "1-Butyl-3-methylimidazolium bromide" (PDF). 2021年2月14日閲覧。

[2] Iolitec. "1-Butyl-3-methylimidazolium bromide". 2021年2月14日閲覧。

[synth-3] Swapnil A. Dharaskar, Kailas L. Wasewar, Mahesh N. Varma, Diwakar Z. Shende, ChangKyoo Yoo (16 July 2016), "Synthesis, characterization and application of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate for extractive desulfurization of liquid fuel", Arabian Journal of Chemistry, vol. 9, no. 4, pp. 578–587, doi:10.1016/j.arabjc.2013.09.034。

[4] John D. Holbrey, W. Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen, Suzanne Johnson, Kenneth R. Seddon, Robin D. Rogers (2003), "Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization", Chemical Communications, no. 14, pp. 1636–1637, doi:10.1039/B304543A。

[5] Da-Qing Shi, Yao Zhou, Shao-Feng Rong (8 September 2009), "Ionic Liquid, [bmim]Br, as an Efficient Promoting Medium for Synthesis of 3-Acetoacetylcoumarin Derivatives Without the Use of Any Catalyst", Synthetic Communications, vol. 39, no. 19, pp. 3500–3508, doi:10.1080/00397910902779306。

[6] Malik A. Waseem, Rafiq A. Rather, Mohammad Saquib, Afshan Ibad, Farah Ibad (2018), "[bmIm]Br catalyzed tandem construction of C–C and C–O bonds: a concise, convenient and atom-economical strategy for the synthesis of spiropyranopiperidine derivatives", New Journal of Chemistry, vol. 42, no. 14, pp. 11280–11284, doi:10.1039/C8NJ00490K。

[7] Huizi Zhang, Xianqiang Kong, Changsheng Cao, Guangsheng Pang, Yanhui Shi (16 June 2016), "An efficient ternary catalyst ZnBr₂ /K₂ CO₃ /[Bmim]Br for chemical fixation of CO₂ into cyclic carbonates at ambient conditions", Journal of CO2 Utilization, vol. 14, pp. 76–82, doi:10.1016/j.jcou.2016.03.001。

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臭化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム

IUPAC名臭化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム
別称 BMIM Br C₁C₄Im Br Im₁₄ Br
識別情報
CAS登録番号	85100-77-2
PubChem	2734236
ChemSpider	2015992
SMILES CCCC[n+]1cc[n](C)c1.[Br-]
InChI InChI=1S/C8H15N2.BrH/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-10;/h6-8H,3-5H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1 Key: KYCQOKLOSUBEJK-UHFFFAOYSA-M
特性
化学式	C₈H₁₅N₂Br
モル質量	219.12 g/mol
外観	無色～わずかに黄色がかった固体^[1]
融点	81 °C, 354 K, 178 °F (^[2])
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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