メトキシケタミンとは？わかりやすく解説

メトキシケタミン
	IUPAC名 2-(2-Methoxyphenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone
識別情報
CAS登録番号	7063-51-6 ; 6728-62-7 (塩酸塩) ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	27470964;
PubChem CID	57483650;
UNII	U4I8JIS24N ; 2OVB5UO35R (塩酸塩) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30990849 ;
	InChI InChI=1S/C14H19NO2/c1-15-14(10-6-5-9-13(14)16)11-7-3-4-8-12(11)17-2/h3-4,7-8,15H,5-6,9-10H2,1-2H3 Key: OYAUVHORXFUVAJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H19NO2/c1-15-14(10-6-5-9-13(14)16)11-7-3-4-8-12(11)17-2/h3-4,7-8,15H,5-6,9-10H2,1-2H3 Key: OYAUVHORXFUVAJ-UHFFFAOYAM ;
	SMILES CNC1(CCCCC1=O)c2ccccc2OC ;
特性
化学式	C14H19NO2
モル質量	233.31 g mol−1
薬理学
法的状態	UK: クラスB;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メトキシケタミン（英：Methoxyketamine）または、2-MeO-2-デスクロロケタミンは、1963年に初めて報告されたアリールシクロヘキシルアミン系のデザイナードラッグである^[1]。これは、塩素原子がメトキシ基に置換されたケタミンの類縁体である。アミノケトンの転位反応によるその合成が報告されている^[2]。アリールシクロヘキシルアミンとして、メトキシケタミンはおそらくNMDA受容体アンタゴニストとして作用する。鎮静作用、幻覚作用、そして（高用量では）麻酔作用を引き起こすが、その効力はケタミン自体よりも低い。

出典

^ BE 634208, Stevens, Calvin L., "Amino ketones", published 1963
^ Stevens, Calvin L.; Thuillier, Andre; Taylor, K. Grant; Daniher, Francis A.; Dickerson, James P.; Hanson, Harry T.; Nielsen, Norman A.; Tikotkar, N. A. et al. (1966). “Amino Ketone Rearrangements. VII.1 Synthesis of 2-Methylamino-2-Substituted Phenylcyclohexanones”. The Journal of Organic Chemistry 31 (8): 2601. doi:10.1021/jo01346a034.

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