メチルフェニルピラセタム
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/08/31 02:51 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| メチルフェニルピラセタム | |
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2-(5-Methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-acetamide |
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| 識別情報 | |
| PubChem | 52912210 |
| ChemSpider | 30831670 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C13H16N2O2 |
| モル質量 | 232.28 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
メチルフェニルピラセタム(Methylphenylpiracetam)は、ピラセタムの誘導体で、シグマ1受容体のアロステリックモジュレーターである[1][2][3]。フェニルピラセタムにメチル基が付加したものである[2]。
E1Rは、メチルフェニルピラセタムの(4R,5S)立体異性体である[2]。
エナンチオマー
2つのR配置エナンチオマーである(4R,5S)と(4R,5R)は、S配置型である(4S,5R)と(4S,5S)と比べて、シグマ1受容体への正のアロステリック効果が大きくなる[1][3]。
| エナンチオマー | σ1R PAM effect %[3] |
|---|---|
| erythro-(4R,5S) | 222 ± 37 |
| threo-(4R,5R) | 191 ± 23 |
| erythro-(4S,5R) | 141 ± 40 |
| threo-(4S,5S) | 147 ± 31 |
効果
E1Rは、マウスにおいて認知力を高め、自発運動に影響を与えずにコリン作動性機能障害に対して効果を持つ[2]。E1Rによる前処理はシグマ1受容体のアゴニストPRE-084の刺激効果を増強し、また受動回避を促進した[2]。また、スコポラミン誘導認知障害を軽減した[2]。E1Rの認知力を高める効果は、(R)-フェニルピラセタムよりも大きい[4]。
E1Rは自発運動に影響を与えないため、錐体外路症状を引き起こさないことが分かった[2]。
関連項目
出典
- ^ a b “Novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor”. SpringerPlus 4: P51. (2015). doi:10.1186/2193-1801-4-S1-P51. "The R-configuration enantiomers of methylphenylpiracetam are more active positive allosteric modulators of Sigma-1 receptor than S-configuration enantiomers."
- ^ a b c d e f g Zvejniece, L; Vavers, E; Svalbe, B; Vilskersts, R; Domracheva, I; Vorona, M; Veinberg, G; Misane, I et al. (2014). “The cognition-enhancing activity of E1R, a novel positive allosteric modulator of sigma-1 receptors”. British Journal of Pharmacology 171 (3): 761-71. doi:10.1111/bph.12506. PMC: 3969087. PMID 24490863.
- ^ a b c Veinberg, G; Vorona, M; Zvejniece, L; Vilskersts, R; Vavers, E; Liepinsh, E; Kazoka, H; Belyakov, S et al. (2013). “Synthesis and biological evaluation of 2-(5-methyl-4-phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-acetamide stereoisomers as novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor”. Bioorganic & Medicinal Chemistry 21 (10): 2764-71. doi:10.1016/j.bmc.2013.03.016. PMID 23582449.
- ^ “Stereochemistry of phenylpiracetam and its methyl derivative: improvement of the pharmacological profile”. Chemistry of Heterocyclic Compounds 51 (7): 601-606. (2015). doi:10.1007/s10593-015-1747-9. "In conclusion, the obtained data demonstrated that E1R is the most active memory enhancing enantiomer of the 5-methyl-substituted phenylpiracetam homolog, and its cognition enhancing activity is higher than that of (R)-phenylpiracetam."
外部リンク
関連文献
- US patent 8791273, Kalvins, et al., "4R,5S-enantiomer of 2-(5-methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-acetamide with nootropic activity", issued 2014-07-29
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