フルメトリンとは？わかりやすく解説

フルメトリン
	IUPAC名 Cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl 3-[2-chloro-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
識別情報
CAS登録番号	69770-45-2
PubChem	91702
ChemSpider	82804
UNII	2O051W13LH
ChEMBL	CHEMBL2107248
	SMILES ClC(=CC3C(C(=O)OC(C#N)c2ccc(F)c(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C)c4ccc(Cl)cc4 ;
	InChI InChI=1S/C28H22Cl2FNO3/c1-28(2)21(15-22(30)17-8-11-19(29)12-9-17)26(28)27(33)35-25(16-32)18-10-13-23(31)24(14-18)34-20-6-4-3-5-7-20/h3-15,21,25-26H,1-2H3 Key: YXWCBRDRVXHABN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C28H22Cl2FNO3/c1-28(2)21(15-22(30)17-8-11-19(29)12-9-17)26(28)27(33)35-25(16-32)18-10-13-23(31)24(14-18)34-20-6-4-3-5-7-20/h3-15,21,25-26H,1-2H3 Key: YXWCBRDRVXHABN-UHFFFAOYAZ ;
特性
化学式	C28H22Cl2FNO3
モル質量	510.38 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フルメトリン（英：Flumethrin）はピレスロイド系殺虫剤である^[1]。ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、イヌの寄生虫やダニ^[2]、ミツバチの巣に寄生するダニの駆除に使用される動物用医薬品である。

化学

フルメトリンは立体異性体の複雑な混合物である。この分子には3個の不斉炭素原子があり、シクロプロパン環でシス–トランス異性体、アルケンの炭素-炭素二重結合でシス-トランス異性体である。つまり、16種類の異性体が存在する。市販のフルメトリンは通常、シクロプロパン環上のトランス異性体及びオレフィン性炭素-炭素二重結合におけるシス配置を有する異性体を92％、シクロプロパン環上のシス配置及びオレフィン性炭素-炭素二重結合におけるシス配置を有する異性体を8％含む^[3]。

用途

フルメトリンは首輪などの製品に使用され、ペットをノミから保護する^[4]。

また、独自製品の「Bayvarol」や「Polyvar Yellow」があり、養蜂において寄生ダニであるミツバチヘギイタダニに対して使用するされる。

脚注

^ FLUMETHRIN, ncats.io
^ “4.15 Flumethrin (195) (T,R)”. FAO Plant Production and Protection Papers (Food and Agriculture Organization of the United Nations). (1997).
^ H. J. Schnitzerling, J. Nolan und S. Hughes (1989). “Toxicology and Metabolism of Isomers of Flumethrin in Larvae of Pyrethroid-Susceptilble and Resistant Strains of the Cattle Tick Boophilus microplus (Acari: Ixodidae)”. Experimental & Applied Acarology 6 (1): 47–54. doi:10.1007/BF01193232. PMID 2707107.
^ “How Soresto Works”. petparents.com. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[1] FLUMETHRIN, ncats.io

[2] “4.15 Flumethrin (195) (T,R)”. FAO Plant Production and Protection Papers (Food and Agriculture Organization of the United Nations). (1997).

[Schnitzerling-3] H. J. Schnitzerling, J. Nolan und S. Hughes (1989). “Toxicology and Metabolism of Isomers of Flumethrin in Larvae of Pyrethroid-Susceptilble and Resistant Strains of the Cattle Tick Boophilus microplus (Acari: Ixodidae)”. Experimental & Applied Acarology 6 (1): 47–54. doi:10.1007/BF01193232. PMID 2707107.

[4] “How Soresto Works”. petparents.com. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₂₈H₂₂Cl₂FNO₃
その他の名称：	フルメトリン、Flumethrin、3-[2-Chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl ester、Bay V1-6045、バイチコール、Bayticol
体系名：	3-[2-クロロ-2-(4-クロロフェニル)エテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸シアノ(4-フルオロ-3-フェノキシフェニル)メチル

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