ドデカヒドロキシシクロヘキサンとは？わかりやすく解説

ドデカヒドロキシシクロヘキサン
	優先IUPAC名 Cyclohexanedodecol
	別称 Dodecahydroxycyclohexane
識別情報
CAS登録番号	54890-03-8 , 13941-78-1 (dihydrate)
PubChem	315987
ChemSpider	279614
UNII	I1Z9VS3H64 , 5BWD2J7B4W (dihydrate)
	SMILES OC1(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C1(O)O ;
	InChI InChI=1S/C6H12O12/c7-1(8)2(9,10)4(13,14)6(17,18)5(15,16)3(1,11)12/h7-18H Key: MZIPHGCOJCDHPI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12O12/c7-1(8)2(9,10)4(13,14)6(17,18)5(15,16)3(1,11)12/h7-18H Key: MZIPHGCOJCDHPI-UHFFFAOYAW ;
特性
化学式	C6H12O12
モル質量	276.15 g mol−1
外観	Colourless crystals (dihydrate)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ドデカヒドロキシシクロヘキサン（英: Dodecahydroxycyclohexane）は分子式 C
6O
12H
12、C
6(OH)
12、(C(OH)
2)
6^{[注 1]}で表される有機化合物である。

シクロヘキサン骨格に6つのgem-ジオールを持ち、シクロヘキサンヘキソン（C
6O
6）の6水和物とも捉えることができる。

二水和物

二水和物 C
6O
12H
12 · 2H₂O は、メタノール溶液からの再結晶で得られる無色の板状または柱状の結晶である。95°Cで分解する^[1]。

1862年にヘキサヒドロキシベンゼン（C
6(OH)
6）またはテトラヒドロキシ-p-ベンゾキノン（英語版）（C
6(OH)
4O
2）の酸化により合成され^[2]、1885年に物性が測定され^[3]、長い間、結晶水を含むヘキサケトシクロヘキサン^{[注 2]}（C
6O
6 · 8H₂O）であると考えられてきた。

実際、この製品は現在でもシクロヘキサンヘキソン八水和物（cyclohexanehexone octahydrate）、ヘキサケトシクロヘキサン八水和物（hexaketocyclohexane octahydrate）、トリキノイル八水和物（triquinoyl octahydrate）などの名称で取り扱われている。その実態は1950年代かそれ以前から疑われていたが^[4]、X線回折分析で確認されたのは2005年のことである^[5]。

脚注

注釈

^ 3つとも同じ意味である
^ シクロヘキサンヘキソンの別名

出典

^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager (March–April 1963). “Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol)”. Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A 67A (2): 153–162. doi:10.6028/jres.067A.015. PMC 6640573. PMID 31580622. オリジナルの2009-03-25時点におけるアーカイブ。 2009年3月22日閲覧。.
^ Jos. Ud. Lerch (1862). “Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren”. Journal für Praktische Chemie 87 (1): 427–469. doi:10.1002/prac.18620870146. https://zenodo.org/record/1427832.
^ R. Nietzki, Th. Benckiser (1885). “Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18 (1): 499–515. doi:10.1002/cber.188501801110. https://zenodo.org/record/1425379.
^ Willis B. Person and Dale G. Williams (1957). “Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl”. J. Phys. Chem. 61 (7): 1017–1018. doi:10.1021/j150553a047.
^ Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn; Jan J. Weigand (March 2005). “Dodecahydroxycyclohexane dihydrate”. Acta Crystallographica E. オリジナルの2020-03-04時点におけるアーカイブ。.

[1] 3つとも同じ意味である

[5] シクロヘキサンヘキソンの別名

[2] Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager (March–April 1963). “Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol)”. Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A 67A (2): 153–162. doi:10.6028/jres.067A.015. PMC 6640573. PMID 31580622. オリジナルの2009-03-25時点におけるアーカイブ。 2009年3月22日閲覧。.

[3] Jos. Ud. Lerch (1862). “Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren”. Journal für Praktische Chemie 87 (1): 427–469. doi:10.1002/prac.18620870146. https://zenodo.org/record/1427832.

[4] R. Nietzki, Th. Benckiser (1885). “Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18 (1): 499–515. doi:10.1002/cber.188501801110. https://zenodo.org/record/1425379.

[6] Willis B. Person and Dale G. Williams (1957). “Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl”. J. Phys. Chem. 61 (7): 1017–1018. doi:10.1021/j150553a047.

[7] Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn; Jan J. Weigand (March 2005). “Dodecahydroxycyclohexane dihydrate”. Acta Crystallographica E. オリジナルの2020-03-04時点におけるアーカイブ。.

[注 1]

[1]

[2]

[3]

[注 2]

[4]

[5]

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