コボフェノールAとは？わかりやすく解説

Kobophenol A
	IUPAC名 5-[(2S,3R,4S,5S)-4-[(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-2,5-bis(4-hydroxyphenyl)oxolan-3-yl]benzene-1,3-diol
識別情報
PubChem	484758
ChemSpider	425066
	SMILES Oc1ccc(cc1)[C@@H]4Oc2cc(O)cc(c2[C@H]4c3cc(O)cc(O)c3)[C@H]6c7c(O[C@@H]6c5ccc(O)cc5)cc(O)cc7[C@H]%10[C@H](O[C@H](c8ccc(O)cc8)[C@H]%10c9cc(O)cc(O)c9)c%11ccc(O)cc%11 ;
	InChI InChI=1S/C56H44O13/c57-33-9-1-27(2-10-33)53-47(31-17-37(61)21-38(62)18-31)49-43(23-41(65)25-45(49)67-53)52-50-44(24-42(66)26-46(50)68-55(52)29-5-13-35(59)14-6-29)51-48(32-19-39(63)22-40(64)20-32)54(28-3-11-34(58)12-4-28)69-56(51)30-7-15-36(60)16-8-30/h1-26,47-48,51-66H/t47-,48+,51-,52+,53+,54-,55-,56-/m1/s1 Key: RAUCCLKIJHMTND-LUPMIFTGSA-N ; InChI=1/C56H44O13/c57-33-9-1-27(2-10-33)53-47(31-17-37(61)21-38(62)18-31)49-43(23-41(65)25-45(49)67-53)52-50-44(24-42(66)26-46(50)68-55(52)29-5-13-35(59)14-6-29)51-48(32-19-39(63)22-40(64)20-32)54(28-3-11-34(58)12-4-28)69-56(51)30-7-15-36(60)16-8-30/h1-26,47-48,51-66H/t47-,48+,51-,52+,53+,54-,55-,56-/m1/s1 Key: RAUCCLKIJHMTND-LUPMIFTGBD ;
特性
化学式	C56H44O13
モル質量	924.94 g/mol
精密質量	924.278191 u
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コボフェノールA (Kobophenol A) は、C₅₆H₄₄O₁₃の分子式を持つ化合物である。2つの水分子と1つの酸素原子を失ったスチルベン(C₁₄H₁₂O₄)のアナログの四量体と考えることができる。ムレスズメ^[1]^[2]から単離することができる。

アセチルコリンエステラーゼの作用を阻害することが示されている^[1]。

コボフェノールAからカラシノールBへの酸触媒によるエピマー化はin vitroで行うことができる^[3]。

脚注

^ ^a ^b Sang Hyun Sung, So Young Kang, Ki Yong Lee, Mi Jung Park, Jeong Hun Kim, Jong Hee Park, Young Chul Kim, Jinwoong Kim, Young Choong Kim (2002). "(+)-α-Viniferin, a Stilbene Trimer from Caragana chamlague, Inhibits Acetylcholinesterase". Biological and Pharmaceutical Bulletin. 25 (1): 125–127. PMID 11824541. doi:10.1248/bpb.25.125. CS1 maint: Multiple names: authors list
^ Shu Na, Zhou Hong, Hu Changqi (2006). "Simultaneous determination of the contents of three stilbene oligomers in Caragana sinica collected in different seasons using an improved HPLC method". Biological and Pharmaceutical Bulletin. 29 (4): 608–612. PMID 16595888. doi:10.1248/bpb.29.608. CS1 maint: Multiple names: authors list
^ Kejun Cheng, Gaolin Liang, Changqi Hu (2008). "Acid-catalyzed Epimerization of Kobophenol A to Carasinol B". Molecules. 13 (4): 938–942. PMID 18463595. doi:10.3390/molecules13040938. CS1 maint: Multiple names: authors list

分子式：	C₅₆H₄₄O₁₃
その他の名称：	Kobophenol A、コボフェノールA、(2S,2'R,3S,3'R)-3'-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-2,2'-bis(4-hydroxyphenyl)-4-[[(2S)-4α-(3,5-dihydroxyphenyl)-2α,5β-bis(4-hydroxyphenyl)tetrahydrofuran]-3α-yl][3,4'-bibenzofuran]-6,6'-diol、(2S)-2α,2'β-Bis(4-hydroxyphenyl)-3'α-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-[(2S)-2α,5β-bis(4-hydroxyphenyl)-4α-(3,5-dihydroxyphenyl)tetrahydrofuran-3α-yl]-2,2',3,3'-tetrahydro-3β,4'-bibenzofuran-6,6'-diol
体系名：	(2S,2'R,3S,3'R)-3'-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2,2',3,3'-テトラヒドロ-2,2'-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-4-[[(2S)-4α-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-2α,5β-ビス(4-ヒドロキシフェニル)テトラヒドロフラン]-3α-イル][3,4'-ビベンゾフラン]-6,6'-ジオール、(2S)-2α,2'β-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3'α-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-4-[(2S)-2α,5β-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-4α-(3,5-ジヒドロキシフェニル)テトラヒドロフラン-3α-イル]-2,2',3,3'-テトラヒドロ-3β,4'-ビベンゾフラン-6,6'-ジオール


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