アクチノボリン

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アクチノボリン

分子式：	C13H20N2O6
その他の名称：	アクチノボリン、Actinobolin、(S)-2-Amino-N-[(3R,4R,4aR,5R,6R)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-2-benzopyran-4-yl]propanamide、(S)-2-Amino-N-[(3R)-3,4,4aβ,5,6,7-hexahydro-5β,6α,8-trihydroxy-3α-methyl-1-oxo-1H-2-benzopyran-4α-yl]propanamide、(S)-N-[(3R)-3,4,4aβ,5,6,7-Hexahydro-5β,6α,8-trihydroxy-3α-methylisocoumarin-4α-yl]-2-aminopropionamide、(3R)-4α-[[(S)-2-Aminopropanoyl]amino]-3,4,4aβ,5,6,7-hexahydro-5β,6α,8-trihydroxy-3α-methyl-1H-2-benzopyran-1-one、(+)-アクチノボリン、(+)-Actinobolin
体系名：	(2S)-2-アミノ-N-[(3R)-3,4,4aβ,5,6,7-ヘキサヒドロ-5β,6α,8-トリヒドロキシ-3-メチル-1-オキソ-1H-2-ベンゾピラン-4α-イル]プロピオンアミド、(S)-N-[(3R)-3,4,4aβ,5,6,7-ヘキサヒドロ-5β,6α,8-トリヒドロキシ-3α-メチルイソクマリン-4α-イル]-2-アミノプロピオンアミド、(S)-2-アミノ-N-[(3R,4R,4aR,5R,6R)-3,4,4a,5,6,7-ヘキサヒドロ-5,6,8-トリヒドロキシ-3-メチル-1-オキソ-1H-2-ベンゾピラン-4-イル]プロパンアミド、(S)-2-アミノ-N-[(3R)-3,4,4aβ,5,6,7-ヘキサヒドロ-5β,6α,8-トリヒドロキシ-3α-メチル-1-オキソ-1H-2-ベンゾピラン-4α-イル]プロパンアミド、(3R)-4α-[[(S)-2-アミノプロパノイル]アミノ]-3,4,4aβ,5,6,7-ヘキサヒドロ-5β,6α,8-トリヒドロキシ-3α-メチル-1H-2-ベンゾピラン-1-オン

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（−）‐アクチノボリン

分子式：	C13H20N2O6
その他の名称：	(3S)-3β-Methyl-4β-(D-alanylamino)-5α,6β,8-trihydroxy-3,4,4aα,5,6,7-hexahydro-1H-2-benzopyran-1-one、(-)-アクチノボリン、(-)-Actinobolin
体系名：	(3S)-3β-メチル-4β-(D-アラニルアミノ)-5α,6β,8-トリヒドロキシ-3,4,4aα,5,6,7-ヘキサヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン

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アクチノボリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/09/29 06:00 UTC 版)

アクチノボリン
IUPAC名 (2S)-2-Amino-N-[(3R,4R,4aR,5R,6R)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-4-yl]propanamide
別称 (Propanamide, 2-amino-N-(3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5,6, 8-trihydroxy-3-met hyl-1-oxo-1H-2-benzopyran-4-yl)-
識別情報
CAS登録番号	24397-89-5
PubChem	54688606
ChemSpider	16735641
UNII	999317A21F
ChEMBL	CHEMBL1984390
SMILES CC1C(C2C(C(CC(=C2C(=O)O1)O)O)O)NC(=O)C(C)N
InChI InChI=1S/C13H20N2O6/c1-4(14)12(19)15-10-5(2)21-13(20)8-6(16)3-7(17)11(18)9(8)10/h4-5,7,9-11,16-18H,3,14H2,1-2H3,(H,15,19)/t4-,5+,7+,9+,10-,11-/m0/s1 Key: PQVQBAAWCOTEBG-NSVWQLETSA-N
特性
化学式	C13H20N2O2
モル質量	236.31 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アクチノボリン（英：Actinobolin）は分子式C₁₃H₂₀N₂O₆の抗生物質である。アクチノボリンは細菌であるStreptomyces griseoviridus var atrofaciensから生成される。

参考文献

• Tharra, Prabhakara R.; Mikhaylov, Andrey A.; Švejkar, Jiří; Gysin, Marina; Hobbie, Sven N.; Švenda, Jakub (28 February 2022). “Short Synthesis of (+)-Actinobolin: Simple Entry to Complex Small-Molecule Inhibitors of Protein Synthesis”. Angewandte Chemie International Edition 61 (17): e202116520. doi:10.1002/anie.202116520. PMID 35167723. 
• (英語) Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (1958). p. 503 
• Munk, Morton E.; Sodano, Charles S.; McLean, Robert L.; Haskell, Theodore H. (August 1967). “Actinobolin. I. Structure of actinobolamine”. Journal of the American Chemical Society 89 (16): 4158–4165. doi:10.1021/ja00992a034. PMID 6045607.