(-)-マクロメリン

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（Ｒ）‐１‐（３，４‐ジメトキシフェニル）‐２‐（ジメチルアミノ）エタノール

分子式：	C12H19NO3
その他の名称：	(-)-マクロメリン、(-)-Macromerine、(R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(dimethylamino)ethanol、[R,(-)]-α-[(Dimethylamino)methyl]-3,4-dimethoxybenzenemethanol
体系名：	[R,(-)]-α-[(ジメチルアミノ)メチル]-3,4-ジメトキシベンゼンメタノール、(R)-1-(3,4-ジメトキシフェニル)-2-(ジメチルアミノ)エタノール

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マクロメリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/28 22:35 UTC 版)

マクロメリン
IUPAC名 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(dimethylamino)ethanol
識別情報
CAS登録番号	2970-95-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	144706
PubChem CID	165055
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70894756
InChI InChI=1S/C12H19NO3/c1-13(2)8-10(14)9-5-6-11(15-3)12(7-9)16-4/h5-7,10,14H,8H2,1-4H3  Key: YAIPYAQVBZPSSC-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C12H19NO3/c1-13(2)8-10(14)9-5-6-11(15-3)12(7-9)16-4/h5-7,10,14H,8H2,1-4H3
SMILES O(c1ccc(cc1OC)C(O)CN(C)C)C
特性
化学式	C12H19NO3
モル質量	225.284 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マクロメリン(Macromerine)は、幻覚剤としての性質を持つ、フェネチルアミンの誘導体である。ドナーニャ(Coryphantha macromeris)や、C. macromeris v. runyonii、C. elephantidens等のサボテンから単離される。これらの植物は、タラフマラ族のシャーマンによって用いられてきた。

化学

マクロメリンは、フェネチルアミンの1つであり、メスカリンのアナログである。正式な化合物名は、1-(3,4-ジメトキシフェニル)-2-(ジメチルアミノ)メタノールである。

効果

マクロメリンの幻覚作用については、ほとんど分かっていない。K. Troutは、マクロメリンを含むサボテンのバイオアッセイは、「強い吐き気の波が何度も襲い、視覚の歪みや非現実感等の後遺症が使用後何週間もの長期間持続する等、非常に温和だが非常に風変わりだった」と述べている。

しかし、ドナーニャに含まれるマクロメリンの量が0.1%以下であることを考えると、マクロメリン成分によって幻覚作用を起こすには、数ポンドもの乾燥サボテンが必要である。恐らく、サボテンに含まれる全てのアルカロイドがドナーニャの幻覚作用に寄与していると考えられる。

外部リンク

• Narcotic and Hallucinogenic Cacti of the New World By Michael S. Smith June, 1998
• Visionary Cactus Guide
• A Pharmacological Peyote And Other Psychoactive Cacti by Adam Gottleib, 1977