１，１′‐ビナフタレン‐２，２′‐ジオール
| 分子式： | C20H14O2 |
| その他の名称： | β-Dinaphthol、β-ジナフトール、1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol、ビノール、Binol、BINOL、2,2'-ジヒドロキシ-1,1'-ビナフチル、(RS)-1,1'-ビ-2-ナフトール、(S)-1,1'-ビ-2-ナフトール、1,1'-Bi[naphthalene]-2,2'-diol、1,1'-Bi-2-naphthol、(S)-BINOL、1,1'-Bi(2-naphthol)、1,1'-Bi[2-naphthol]、(RS)-1,1'-Bi-2-naphthol、(S)-1,1'-Bi-2-naphthol、1,1'-Bi[naphthalen-2-ol]、2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl |
| 体系名： | 1,1'-ビ(2-ナフトール)、2,2'-ジヒドロキシ-1,1'-ビナフタレン、1,1'-ビ[ナフタレン-2-オール]、[1,1'-ビナフタレン]-2,2'-ジオール、1,1'-ビ[2-ナフトール]、1,1'-ビナフタレン-2,2'-ジオール、1,1'-ビ[ナフタレン]-2,2'-ジオール、1,1'-ビ-2-ナフトール |
1,1'-ビ-2-ナフトール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2014/11/01 14:32 UTC 版)
1,1'-ビ-2-ナフトール (BINOL)は、遷移金属触媒を用いた不斉合成にしばしば用いられる有機化合物である。BINOLは軸不斉を持つため、二つの光学異性体があり、それらは光学分割することができ、通常、ラセミ化は起こらない。各々の光学異性体の旋光度は+/- 35.5°(c=1 in THF)である。BINOLは重要な不斉配位子であるBINAPの原料でもある[1]。
- ^ "Binap: An industrial approach to manufacture"
- ^ Brussee, J.; Jansen A. C. A. (1983). “A highly stereoselective synthesis of s(-)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol”. Tetrahedron Letters 24 (31): 3261–3262. .
- ^ a b "RESOLUTION OF 1,1'-BI-2-NAPHTHOL", Dongwei Cai, David L. Hughes, Thomas R. Verhoeven, and Paul J. Reider, in Organic Syntheses Coll. Vol. 10, p.93; Vol. 76, p.1
- ^ "(S)-(−)- AND (R)-(+)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL", Romas J. Kazlauskas in Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.77; Vol. 70, p.60
- ^ Landek, G.; Vinković M., Kontrec D. and Vinković V. (2006). “Influence of mobile phase and temperature on separation of 1,1 '-binaphthyl-2,2 '-diol enantiomers with brush type chiral stationary phases derived from L-leucine”. Chromatographia 64: 469–473. .
- ^ A practical large-scale synthesis of enantiomerically pure 3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]cyclohexanone via catalytic asymmetric Michael reaction Tetrahedron, Volume 58, Issue 13, 25 March 2002, P.2585–2588 Youjun Xu, Ken Ohori, Takashi Ohshima, Masakatsu Shibasaki
- 1 1,1'-ビ-2-ナフトールとは
- 2 1,1'-ビ-2-ナフトールの概要
- 3 関連項目
1,1'-ビ-2-ナフトール（BINOL）
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「不斉補助剤」の記事における「1,1'-ビ-2-ナフトール（BINOL）」の解説
軸不斉を持つ、1,1'-ビ-2-ナフトール（BINOL）は、1985年から不斉補助剤として利用されている。 山本尚は、(R)-BINOLを不斉補助剤として用いて、リモネンの不斉合成を行った。(R)-BINOLの片方のヒドロキシ基のみエーテル化された化合物を、(R)-BINOLにモノシリル化とアルキル化を行うことにより得た。この化合物を有機アルミニウム化合物で還元することにより、d-リモネンが低収率（29 %）、中程度の鏡像体過剰率（64% ee）にて得られた 。 京都大学化学研究所の冨士薫らは、(R)-BINOLを不斉補助剤として用いてグリシン誘導体のアルキル化を行い、種々のエナンチオリッチな非天然型アミノ酸の合成に成功した。異なる求核剤を用いると、ジアステレオマー過剰率は69–84 % deと変化する。 (R)-BINOLによって保護されたフェニルグリオキサールは、グリニャール試薬とジアステレオ選択的に反応し、対応する[ラクトアルデヒド]誘導体の保護体を高い収率、ジアステレオ過剰率にて与えた。
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