オキシ水銀化–還元
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/07 00:38 UTC 版)
実際面では、オキシ水銀化反応によって作られた水銀付加生成物は、ほぼ常に塩基水溶液中で水素化ホウ素ナトリウム（(NaBH4）によって処理される（脱水銀化と呼ばれる）。脱水銀化において、アセトキシ水銀基は還元的脱離と呼ばれる立体特異的ではない反応で水素原子に置き換わる。オキシ水銀化と直後の脱水銀化の組み合わせはオキシ水銀化–還元反応と呼ばれる。 したがって、オキシ水銀化–還元反応は全体としては二重結合の両端への水の付加である。オキシ水銀化の段階で得られた立体化学は脱水銀化段階でごちゃごちゃになる（ヒドロキシ基と水素原子の関係は互いにシスまたはトランスとなる）。オキシ水銀化反応は、カルボカチオン中間体と複雑な混合物をもたらしうる転位を避けながらマルコフニコフ型の立体選択性を持つアルケンの水和を達成するための人気のある実験室での手法である。
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