オキシ水銀化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/01/06 01:25 UTC 版)
オキシ水銀化（オキシすいぎんか、英: Oxymercuration）は、アルケンを中性のアルコールへと変換する求電子付加反応である。オキシ水銀化において、アルケンは水溶液中で酢酸水銀(II)（AcO–Hg–OAc）と反応し、アセトキシ水銀（HgOAc）基およびヒドロキシ（OH）基の二重結合の両側への付加がもたらされる。カルボカチオン（炭素陽イオン）はこの過程で形成されず、ゆえに転位も観察されない。本反応はマルコフニコフ則（ヒドロキシ基は常により置換基が多い炭素に付加する）に従い、アンチ付加（2つの付加基は互いにトランスに関係にある）である[2][3][4]。
- ^ Organic Syntheses OS 6:766 Link
- ^ Loudon, Marc G. (2002). “Addition Reactions of Alkenes.”. Organic Chemistry (Fourth ed.). Oxford University Press. pp. 165–168
- ^ McGraw-Hill Higher Education (2000). Oxymercuration–Demercuration of Alkenes
- ^ Schleifenbaum, Andreas (2001). “Oxymercuration.”. Reaktionen, Reagenzien und Prinzipien. オリジナルの29 August 2004時点におけるアーカイブ。
- ^ Pasto, D. J.; Gontarz, J. A. (1971). “Studies on the Mechanism of the Oxymercuration of Substituted Cyclohexenes”. J. Am. Chem. Soc. 93: 6902–6908. doi:10.1021/ja00754a035.
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- ^ McMurry, J. E.; Andrus A.; Ksander G. M.; Muesser, J. H.; Johnson, M. A. (1979). “Stereospecific Total Synthesis of Aphidicolin”. J. Am. Chem. Soc. 101: 1330–1332. doi:10.1021/ja00499a072.
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