シラベンゼン
シラベンゼン
(silabenzene から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2012/04/30 12:10 UTC 版)
| シラベンゼン | |
|---|---|
 |
|
|
優先IUPAC名
シラベンゼン
Silabenzene |
|
|
シリン
Siline |
|
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 289-77-0  |
| PubChem | 136138 |
| ChemSpider | 119915 |
|
|
|
InChI
|
|
| 特性 | |
| 化学式 | C5H6Si |
| モル質量 | 94.19 g mol−1 |
| 精密質量 | 94.023876725 g mol-1 |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
シラベンゼン (silabenzene) は、ベンゼンの炭素をケイ素原子で1つ以上置き換えた構造を持つ複素環式化合物芳香族化合物である。
合成
窒素、酸素、硫黄原子を導入したベンゼン誘導体は古くから合成されていたが、シラベンゼンは、低温マトリックス中でしか存在できず、室温下では安定に合成・単離できないと考えられていた。
しかし最近になって、かさ高い置換基をケイ素原子上に導入することにより、シラベンゼンを速度論的に安定な化合物として合成・単離できるようになった。用いられたケイ素上の置換基は、例えば 2,4,6-トリス[ビス(トリメチルシリル)メチル]フェニル基 (Tbt基) のような、かさ高いアリール基である [2]。Tbt基を持つシラベンゼン 1-(Tbt)SiC5H5 は単離され、下記に示す反応性やX線構造、各種スペクトルなどが調べられた。
反応性
ベンゼンと比べると反応性ははるかに高い。1-(Tbt)SiC5H5 に室温で水を作用させると付加体 1-(Tbt)(HO)SiC5H6 に変わる。ほか、メタノールや C=C、C≡C、C=O 化合物とも付加反応を起こす。
脚注
- ^ Maerkl, G.; Schlosser, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 963-965. DOI: 10.1002/anie.198809631
- ^ Tokitoh, N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 168-169, 31-40. DOI: 10.1080/10426500108546528
- silabenzeneのページへのリンク
