アクリルフェンタニルとは？わかりやすく解説

アクリルフェンタニル
臨床データ
ATCコード	None;
法的地位
法的地位	BR: Class F1 (禁止薬物); CA: Schedule I; DE: Anlage II（認可販売のみ、処方不可）; UK: クラスA; US: Schedule I; スウェーデンでは違法;
識別子
	IUPAC名 N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]prop-2-enamide ;
CAS登録番号	82003-75-6; HCl: 79279-03-1;
PubChem; CID	10314851; HCl: 12782338;
ChemSpider	8490316; HCl: 24621155;
UNII	T64K7YD33B; HCl: QY70U25H9M;
KEGG	C22755;
ChEBI	CHEBI:233682;
ChEMBL	ChEMBL1196205; HCl: ChEMBL556159;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID701036742 ;
化学的および物理的データ
化学式	C22H26N2O
分子量	334.463 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image; HCl: Interactive image;
	SMILES C=CC(=O)N(c2ccccc2)C1CCN(CC1)CCc3ccccc3 ; ; HCl: C=CC(=O)N(c2ccccc2)C1CCN(CC1)CCc3ccccc3.Cl ;
	InChI InChI=1S/C22H26N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h2-12,21H,1,13-18H2 ; Key:RFQNLMWUIJJEQF-UHFFFAOYSA-N ; ; HCl: InChI=1S/C22H26N2O.ClH/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19;/h2-12,21H,1,13-18H2;1H ; Key:YUHNRLIKLNYPDD-UHFFFAOYSA-N ;
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アクリルフェンタニル（英：Acrylfentanyl）または、アクリロイルフェンタニルは、フェンタニル類縁体である非常に強力なオピオイド鎮痛薬であり、デザイナードラッグとしてオンラインで販売されている^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]。動物実験では、アクリルフェンタニルのIC₅₀（ナロキソンを置換する半数最大阻害濃度）は1.4 nMであり、フェンタニル自体（1.6 nM）よりもわずかに強力であるとともに、作用持続時間も長い^[6]^[7]^[8]^[9]。

副作用

フェンタニル類縁体の副作用はフェンタニル自体と同様であり、痒み、吐き気、死に至る可能性のある重篤な呼吸抑制などがある。フェンタニル類縁体は、2000年代初頭にエストニアで使用が再興して以来、ヨーロッパ全域および旧ソ連諸国で数百人の死者を出しており、新たな誘導体が次々と出現している^[10]。

アクリルアミド誘導体は創薬において、標的分子に不可逆的に結合する共有結合性阻害薬を合成するためによく使用されるが、アクリルフェンタニルはナロキソン抵抗性を示すと主張されている^[11]。しかし、ナロキソン（2 mg/kg）で処理したマウスにおけるアクリルフェンタニルの急性中毒では^[12]、アクリルフェンタニルがオピオイド受容体から置換される可能性が示されている。

アクリルフェンタニルは、2016年夏にスウェーデンで20件、デンマークで2件の死亡事例に関連している^[13]^[14]。

法的位置付け

アクリルフェンタニルは、アメリカ合衆国においてスケジュールIの規制物質である^[15]。2016年8月16日現在、スウェーデンでは違法薬物である^[16]。

出典

^ “Acrylfentanyl (hydrochloride)”. Cayman Chemical. 2016年7月14日閲覧。
^ “Acryloylfentanyl, a recently emerged new psychoactive substance: a comprehensive review”. Forensic Toxicology 35 (2): 232–243. (July 2017). doi:10.1007/s11419-017-0367-8.
^ “Identification of a new psychoactive substance in seized material: the synthetic opioid N-phenyl-N-[1-(2-phenethyl)piperidin-4-ylprop-2-enamide (Acrylfentanyl)”]. Drug Testing and Analysis 9 (3): 415–422. (March 2017). doi:10.1002/dta.2046. PMC 5396312. PMID 27476446.
^ “New Psychoactive Substances (NPS) - the Hydra monster of recreational drugs”. Clinical Toxicology 55 (1): 1–3. (January 2017). doi:10.1080/15563650.2016.1217003. PMID 27549399.
^ “In vitro and in vivo pharmaco-dynamic study of the novel fentanyl derivatives: Acrylfentanyl, Ocfentanyl and Furanylfentanyl”. Neuropharmacology 209. (May 2022). doi:10.1016/j.neuropharm.2022.109020. hdl:11392/2497907. PMID 35247453.
^ “Potential affinity labels for the opiate receptor based on fentanyl and related compounds”. Journal of Medicinal Chemistry 25 (8): 913–919. (August 1982). doi:10.1021/jm00350a006. PMID 6288945.
^ “Using support vector classification for SAR of fentanyl derivatives”. Acta Pharmacologica Sinica 26 (1): 107–112. (January 2005). doi:10.1111/j.1745-7254.2005.00014.x. PMID 15659122.
^ “Fentanyl analogues with a modified propanamido group as potential affinity labels: synthesis and in vivo activity”. Die Pharmazie 54 (4): 307–308. (April 1999). PMID 10234745.
^ “[Studies on potent analgesics. I. Synthesis and analgesic activity of derivatives of fentanyl (author's transl)”] (中国語). Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica 16 (3): 199–210. (March 1981). PMID 6264735.
^ “Fentanyls: Are we missing the signs? Highly potent and on the rise in Europe”. The International Journal on Drug Policy 26 (7): 626–631. (July 2015). doi:10.1016/j.drugpo.2015.04.003. PMID 25976511.
^ “PHDMC - Community Overdose Action Team Issues Alert”. www.phdmc.org (2017年2月1日). 2019年12月31日閲覧。
^ “Potential affinity labels for the opiate receptor based on fentanyl and related compounds”. Journal of Medicinal Chemistry 25 (8): 913–919. (August 1982). doi:10.1021/jm00350a006. PMID 6288945.
^ “Akrylfentanyl narkotikaklassas” [Acrylfentanyl is classified as a drug] (スウェーデン語). Rättsmedicinalverket (2016年8月9日). 2016年8月23日閲覧。
^ “Farligt stof i omløb - mistanken rettes mod acryl fentanyl” [Dangerous substance in circulation - suspicion is directed at Acrylfentanyl] (デンマーク語). mynewsdesk (2016年9月6日). 2016年9月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年9月6日閲覧。
^ “Controlled Substances by DEA Drug Code Number”. Drug Enforcement Administration. 2018年2月5日閲覧。
^ “31 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” [31 new substances can be classified as narcotic drugs or hazardous substances] (スウェーデン語). Folkhälsomyndigheten (2016年6月21日). 2016年7月14日閲覧。

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