8-ヒドロキシキノリンとは? わかりやすく解説

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8-ヒドロキシキノリン

分子式C9H7NO
その他の名称オキシン、ビオキン、ツメックス、キノフェニル、オキシキノリン、キノフェノール、フェノピリジン、Oxine、Tumex、Bioquin、Oxychinolin、Quinophenol、Quinophenyl、8-Quinolinol、Oxyquinoline、Phenopyridine、8-Hydroxyquinoline、Quinolin-8-ol、8-Q
体系名:8-ヒドロキシキノリン、キノリン-8-オール、8-キノリノール、8-キノリンオール


8-キノリノール

(8-ヒドロキシキノリン から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/08/22 14:27 UTC 版)

8-キノリノール
識別情報
CAS登録番号 148-24-3 
PubChem 1923
ChemSpider 1847 
UNII 5UTX5635HP 
KEGG D05321 
ChEBI
ChEMBL CHEMBL310555 
特性
化学式 C9H7NO
モル質量 145.16 g/mol
外観 白色の結晶性粉末
密度 1.034 g/cm3
融点

76 °C, 349 K, 169 °F

沸点

276 °C, 549 K, 529 °F

危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H301, H317, H318, H360D, H410
Pフレーズ PP202, PP273, PP280, PP301 + P310, PP302 + P352, PP305 + P351 + P338
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

8-キノリノールは、キノリンの炭素8番の水素がヒドロキシル基に置換した有機化合物である。

合成法

2-アミノフェノールからスクラウプのキノリン合成によって得られる[1]

利用法

8-キノリノールには殺菌消毒作用がある[2][3]。また、アルコールに溶かした溶液は液体絆創膏として用いられる[要出典]

8-キノリノールとアルミニウム (III) との反応[4]によって得られるトリス(8-キノリノラト)アルミニウム (Alq3) は最初の有機EL (OLED) デバイスの素子として知られており[5]キノリン環に様々な置換基を導入した化合物のルミネッセンス特性が広く研究されている[6]

関連項目

脚注

  1. ^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Quinoline and Isoquinoline" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology; 2005 Wiley-VCH, Weinheim. 10.1002/14356007.a22 465
  2. ^ Phillips, J. P. “The Reactions Of 8-Quinolinol” Chemical Reviews 1956, volume 56, pp 271 - 297; DOI: 10.1021/cr50008a003
  3. ^ Medical Dictionary Online
  4. ^ Katakura, R.; Koide, Y. “Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)” Inorganic Chemistry 2006 volume 45,pp 5730-5732. doi:10.1021/ic060594s
  5. ^ C. W. Tang, S. A. VanSlyke, "Organic electroluminescent diodes", Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913. doi:10.1063/1.98799
  6. ^ Victor A. Montes, Radek Pohl, Joseph Shinar, Pavel Anzenbacher Jr. "Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes" Chemistry - A European Journal 2006, Volume 12, pp. p 4523-4535. doi:10.1002/chem.200501403




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