リネアチンとは? わかりやすく解説

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リネアチン

分子式C10H16O2
慣用名 リネアチン、Lineatin、(1R,2α,5R)-3,3,7α-Trimethyl-4,9-dioxatricyclo[3.3.1.02,7]nonane
体系名: (1R,2α,5R)-3,3,7α-トリメチル-4,9-ジオキサトリシクロ[3.3.1.02,7]ノナン


リネアチン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/12/16 14:38 UTC 版)

リネアチン(Lineatin)は、シラベザイノキクイムシ(Trypodendron lineatum)の雌が生産するフェロモンである。この種の甲虫は、欧州や北米の針葉樹林に蔓延する損傷の主な原因となっている。リネアチンは、雄を捕獲するための誘引剤として用いることができることから、害虫駆除剤への応用が研究されてきた。


  1. ^ MacConnell, J. G.; Borden, J. H.; Silverstein, R. M.; Stokkink, E. (1977). “Isolation and tentative identification of lineatin, a pheromone from the frass ofTrypodendron lineatum (Coleoptera: Scolytidae)”. J Chem. Ecol. 3 (5): 549-561. doi:10.1007/BF00989076. 
  2. ^ Slessor, K. N.; Oehlschlager, A. C.; Johnston, B. D.; Pierce, H. D.; Grewel, S. K.; Wickremesinghe, L. K. G. (1980). “Lineatin: regioselective synthesis and resolution leading to the chiral pheromone of Trypodendron lineatum”. J. Org. Chem. 45 (12): 2290. doi:10.1021/jo01300a005. 
  3. ^ Mori, K.; Sasaki, M. (1980). “Synthesis of racemic and optically active forms of lineatin, the unique tricyclic pheromone of trypodendron lineatum (olivier)”. Tetrahedron. 36 (15): 2197-2208. doi:10.1016/0040-4020(80)80112-8. 
  4. ^ Mori, K.; Uematsu, T.; Minobe, M.; Yanagi, K. (1983). “Synthesis and absolute configuration of both the enantiomers of lineatin The pheromone of trypodendron lineatum”. Tetrahedron. 39 (10): 1735?1743. doi:10.1016/S0040-4020(01)88680-4. 
  5. ^ Kandil, A. A.; Slessor, K. N. (1985). “A chiral synthesis of (+)-lineatin, the aggregation pheromone of Trypodendron lineatum (Olivier), from D-ribonolactone”. J. Org. Chem. 50 (26): 5649-5655. doi:10.1021/jo00350a045. 
  6. ^ Mori, K.; Nagano, E. (1991). Liebigs Ann. Chem.: 341-344. 
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  8. ^ Vanderwel, D. (1991). PhD thesis. Simon Fraser University. 


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