バニリルアミンとは? わかりやすく解説

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バニリルアミン

分子式C8H11NO2
その他の名称バニリルアミン、Vanillylamine、4-(Aminomethyl)-2-methoxyphenol、4-Aminomethyl-2-methoxyphenol、2-Methoxy-4-(aminomethyl)phenol、3-Methoxy-4-hydroxybenzenemethanamine
体系名:3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジルアミン、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジルアミン、4-アミノメチル-2-メトキシフェノール、4-(アミノメチル)-2-メトキシフェノール、2-メトキシ-4-(アミノメチル)フェノール、3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンメタンアミン


バニリルアミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/07/18 05:19 UTC 版)

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バニリルアミン
識別情報
CAS登録番号 1196-92-5 
PubChem 70966
ChemSpider 64127
UNII 1WEZ91E3Z0 
特性
化学式 C8H11NO2
モル質量 153.18 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バニリルアミン(Vanillylamine)は、カプサイシン生合成中間体となる化合物である[1]。バニリンアミノトランスフェラーゼの作用により、バニリンから合成される[2]。その後、8-メチル-6-ノネン酸となり、カプサイシンシンターゼの作用により、カプサイシンとなる[2]

反応

ショッテン・バウマン反応によるアシル化で、アミド誘導体を得る[3]。例として、ノニバミド(トウガラシスプレーの成分)、オルバニル、アルバニル等がある。

出典

  1. ^ Edward Leete and Mary C. L. Louden (1968). “Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens”. J. Am. Chem. Soc. 90 (24): 6837-6841. doi:10.1021/ja01026a049. PMID 5687710. 
  2. ^ a b MetaCyc Pathway: capsaicin biosynthesis”. MetaCyc. 2021年7月18日閲覧。
  3. ^ Wang, Bo; Yang, Fan; Shan, Yi-Fan; Qiu, Wen-Wei; Tang, Jie (2009). “Highly efficient synthesis of capsaicin analogues by condensation of vanillylamine and acyl chlorides in a biphase H2O/CHCl3 system”. Tetrahedron 65 (27): 5409-5412. doi:10.1016/j.tet.2009.04.046. ISSN 00404020. 


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