トシラート
分子式: | C7H7O3S |
その他の名称: | 4-Methylbenzenesulfonate、p-Toluenesulfonate、Tosylate、p-Methylbenzenesulfonate、Toluene-4-sulfonate、4-Methylbenzenesulfonic acid anion、p-Toluenesulfonic acid anion |
体系名: | (p-トルエンスルホン酸)アニオン、(4-メチルベンゼンスルホン酸)アニオン、p-トルエンスルホン酸アニオン、4-メチルベンゼンスルホン酸アニオン、4-メチルベンゼンスルホナート、p-トルエンスルホナート、トシラート、p-メチルベンゼンスルホナート、トルエン-4-スルホナート |
トシル基
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/01/16 05:21 UTC 版)
トシル基(トシルき、tosyl group)とは、有機化学における官能基のひとつ。p-トルエンスルホニル基 (p-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造(p-H3C-C6H4-S(=O)2-)の1価の基。Ts、Tos と略記される。アルコールやフェノールのヒドロキシ基と縮合させ、求核置換反応や脱離反応に対する反応性を強める目的で用いられる。アルコールと縮合してできるスルホン酸エステルは トシラート(tosylate)、トシル基を導入する反応は トシル化(tosylation)と呼ばれる。
- ^ Yoshida, Y.; Sakakura, Y.; Aso, N.; Okada, S.; Tanabe, Y. (1999). “Practical and Efficient Methods for Sulfonylafion of Alcohols Using Ts(Ms)CI / Et3N and Catalytic Me3N.HCI as Combined Base: Promising Alternative to Traditional Pyridine”. Tetrahedron 55: 2183-2192. doi:10.1016/S0040-4020(99)00002-2.
- ^ Yoshida, Y. Shimonishi, K.; Sakakura, Y.; Okada,S.; Aso, N.; Yoo Tanabe (1999). “Facile and Practical Methods for Sulfonylation of Alcohols Using Ts(Ms)Cl / Me2N(CH2)nNMe as Key Base”. Synthesis: 1633-1636. doi:10.1055/s-1999-3561.
- ^ Ashida, Y.; Tanabe, Y. (2020). “Stereocomplementary and Parallel Syntheses of Multi-substituted (E)-, (Z)-Stereodefined α,β-Unsaturated Esters: Application to Drug Syntheses”. Chem. Rec. 20: 1410-1429. doi:10.1002/tcr.202000076.
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