スピノルフィンとは？わかりやすく解説

スピノルフィン
	IUPAC名 L-leucyl-L-valyl-L-valyl-L-tyrosyl-L-prolyl-L-tryptophyl-L-threonine
	別称 LVVYPWT; LVV-hemorphin-4
識別情報
CAS登録番号	137201-62-8;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	2339355;
IUPHAR/BPS	1026;
PubChem CID	3081832;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70160105 ;
	InChI InChI=1S/C45H64N8O10/c1-23(2)19-31(46)39(56)50-37(25(5)6)43(60)51-36(24(3)4)42(59)49-34(20-27-14-16-29(55)17-15-27)44(61)53-18-10-13-35(53)41(58)48-33(40(57)52-38(26(7)54)45(62)63)21-28-22-47-32-12-9-8-11-30(28)32/h8-9,11-12,14-17,22-26,31,33-38,47,54-55H,10,13,18-21,46H2,1-7H3,(H,48,58)(H,49,59)(H,50,56)(H,51,60)(H,52,57)(H,62,63)/t26-,31+,33+,34+,35+,36+,37+,38+/m1/s1 Key: BXIFNVGZIMFBQB-DYDSHOKNSA-N ; InChI=1/C45H64N8O10/c1-23(2)19-31(46)39(56)50-37(25(5)6)43(60)51-36(24(3)4)42(59)49-34(20-27-14-16-29(55)17-15-27)44(61)53-18-10-13-35(53)41(58)48-33(40(57)52-38(26(7)54)45(62)63)21-28-22-47-32-12-9-8-11-30(28)32/h8-9,11-12,14-17,22-26,31,33-38,47,54-55H,10,13,18-21,46H2,1-7H3,(H,48,58)(H,49,59)(H,50,56)(H,51,60)(H,52,57)(H,62,63)/t26-,31+,33+,34+,35+,36+,37+,38+/m1/s1 Key: BXIFNVGZIMFBQB-DYDSHOKNBN ;
	SMILES O=C(N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O)[C@H](O)C)Cc3c2ccccc2[nH]c3)Cc4ccc(O)cc4)C(C)C)C(C)C)[C@@H](N)CC(C)C ;
特性
化学式	C45H64N8O10
モル質量	877.037 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スピノルフィン（英：Spinorphin）は、ヘモルフィンファミリーの内因性非古典的オピオイドペプチドであり^[1]、最初にウシの脊髄から分離され（そのため、接頭辞としてspin-が付けられている）^[2]、内因性のエンケファリンペプチドを分解する酵素の一種であるエンケファリナーゼのレギュレーターとして作用する^[3]。これは、アミノペプチダーゼN（APN）、ジペプチジルペプチダーゼIII（DPP3）、アンジオテンシン変換酵素（ACE）、中性エンドペプチダーゼ（NEP）を阻害することによって機能する^[3]。スピノルフィンはヘプタペプチドであり、アミノ酸配列はLeu-Val-Val-Tyr-Pro-Trp-Thr（LVVYPWT）である^[3]。は、antinociceptive^[4]、antiallodynic^[4]、抗炎症作用^[1]を持つことが観察されている。スピノルフィンの作用機序（例えば、エンケファリナーゼを阻害する作用）は完全には解明されていないが、P2X₃受容体のアンタゴニスト^[5]、FP₁受容体の弱いパーシャルアゴニスト・アンタゴニストとして作用することがわかっている^[1]。

出典

^ ^a ^b ^c “The endogenous opioid spinorphin blocks fMet-Leu-Phe-induced neutrophil chemotaxis by acting as a specific antagonist at the N-formylpeptide receptor subtype FPR”. Journal of Immunology 167 (11): 6609–14. (December 2001). doi:10.4049/jimmunol.167.11.6609. PMID 11714831.
^ 「[Spinorphin, a new inhibitor of enkephalin-degrading enzymes derived from the bovine spinal cord]」『Masui. The Japanese Journal of Anesthesiology』第42巻第10号、1993年10月、1497–503頁、 PMID 8230703。
^ ^a ^b ^c “Isolation and identification of an endogenous inhibitor of enkephalin-degrading enzymes from bovine spinal cord”. Biochemical and Biophysical Research Communications 194 (2): 713–9. (July 1993). Bibcode: 1993BBRC..194..713N. doi:10.1006/bbrc.1993.1880. PMID 8343155.
^ ^a ^b “Spinorphin, an endogenous inhibitor of enkephalin-degrading enzymes, potentiates leu-enkephalin-induced anti-allodynic and antinociceptive effects in mice”. Japanese Journal of Pharmacology 87 (4): 261–7. (December 2001). doi:10.1254/jjp.87.261. PMID 11829145.
^ “Structure-activity relationship studies of spinorphin as a potent and selective human P2X(3) receptor antagonist”. Journal of Medicinal Chemistry 50 (18): 4543–7. (September 2007). doi:10.1021/jm070114m. PMID 17676725.

分子式：	C₄₅H₆₄N₈O₁₀
その他の名称：	スパイノルフィン、Spinorphin、スピノルフィン、Leu-Val-Val-ヘモルフィン4、Leu-Val-Val-Hemorphin 4
体系名：	L-Leu-L-Val-L-Val-L-Tyr-L-Pro-L-Trp-L-Thr-OH


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