ジオキサマイシンとは？わかりやすく解説

ジオキサマイシン
	IUPAC名 (2S,4S,5S)-4-[(1E,3E,5E)-7-[(2R,6R)-6-[(2R,3S,4aR,12bS)-2,3,4a,8,12b-pentahydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-2,4-dihydrobenzo[a]anthracen-9-yl]-2-methyloxan-3-yl]oxy-7-oxohepta-1,3,5-trienyl]-2,5-dimethyl-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	134861-62-4
PubChem	6441245
ChemSpider	4945441
	SMILES C[C@H]1[C@@H](O[C@@](O1)(C)C(=O)O)/C=C/C=C/C=C/C(=O)OC2CC[C@@H](O[C@@H]2C)C3=C(C4=C(C=C3)C(=O)C5=C(C4=O)C=C[C@]6([C@@]5(C(=O)[C@@H]([C@@](C6)(C)O)O)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C38H40O15/c1-18-23(51-26(39)10-8-6-5-7-9-24-19(2)52-36(4,53-24)34(45)46)13-14-25(50-18)20-11-12-21-27(29(20)40)30(41)22-15-16-37(48)17-35(3,47)32(43)33(44)38(37,49)28(22)31(21)42/h5-12,15-16,18-19,23-25,32,40,43,47-49H,13-14,17H2,1-4H3,(H,45,46)/b6-5+,9-7+,10-8+/t18-,19+,23?,24+,25-,32+,35+,36+,37+,38-/m1/s1 Key: HWMMBHOXHRVLCU-QOUANJGESA-N ;
特性
化学式	C38H40O15
モル質量	736.72 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジオキサマイシン（英語:Dioxamycin）はベンズ[a]アントラキノン系抗生物質であり、分子式C₃₈H₄₀O₁₅のキナーゼ阻害剤である^[1]^[2]^[3] 。ジオキサマイシンは、Streptomyces cocklensis及びStreptomyces xantholiticusという細菌によって産生される^[2]^[4]。

脚注

^ ^a ^b “Dioxamycin” (英語). Pubchem.ncbi.NLM.nih.gov.
^ ^a ^b Rahman, Atta-ur (20 January 2015) (英語). Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier. p. 422. ISBN 978-0-444-63470-2
^ Sawa, Ryuichi; Matsuda, Naoko; Uchida, Takeshi; Ikeda, Takako; Sawa, Tsutomu; Naganawa, Hiroshi; Hamada, Masa; Takeuchi, Tomio (1991). “Dioxamycin, a new benz(a)anthraquinone antibiotic.”. The Journal of Antibiotics 44 (4): 396–402. doi:10.7164/antibiotics.44.396. PMID 2032948.
^ Kim, Byung-Yong; Zucchi, Tiago Domingues; Fiedler, Hans-Peter; Goodfellow, Michael (1 February 2012). “Streptomyces cocklensis sp. nov., a dioxamycin-producing actinomycete”. International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology 62 (2): 279–283. doi:10.1099/ijs.0.029983-0. PMID 21398501.

参考文献

Thomson, R. H. (6 December 2012) (英語). Naturally Occurring Quinones IV: Recent advances. Springer Science & Business Media. p. 544. ISBN 978-94-009-1551-0

[Dioxamycin-1] “Dioxamycin” (英語). Pubchem.ncbi.NLM.nih.gov.

[Streptomyces-2] Rahman, Atta-ur (20 January 2015) (英語). Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier. p. 422. ISBN 978-0-444-63470-2

[:0-3] Sawa, Ryuichi; Matsuda, Naoko; Uchida, Takeshi; Ikeda, Takako; Sawa, Tsutomu; Naganawa, Hiroshi; Hamada, Masa; Takeuchi, Tomio (1991). “Dioxamycin, a new benz(a)anthraquinone antibiotic.”. The Journal of Antibiotics 44 (4): 396–402. doi:10.7164/antibiotics.44.396. PMID 2032948.

[:1-4] Kim, Byung-Yong; Zucchi, Tiago Domingues; Fiedler, Hans-Peter; Goodfellow, Michael (1 February 2012). “Streptomyces cocklensis sp. nov., a dioxamycin-producing actinomycete”. International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology 62 (2): 279–283. doi:10.1099/ijs.0.029983-0. PMID 21398501.

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₃₈H₄₀O₁₅
その他の名称：	ジオキサマイシン、Dioxamycin、4-[7-[[[2β-[(1,2,3,4,4a,12b-Hexahydro-3-methyl-2,3,4a,8,12b-pentahydroxy-1,7,12-trioxobenz[a]anthracen)-9-yl]-6α-methyltetrahydro-2H-pyran]-5α-yl]oxy]-7-oxo-1,3,5-heptatrienyl]-2,5-dimethyl-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid
体系名：	4-[7-[[[2β-[(1,2,3,4,4a,12b-ヘキサヒドロ-3-メチル-2,3,4a,8,12b-ペンタヒドロキシ-1,7,12-トリオキソベンゾ[a]アントラセン)-9-イル]-6α-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン]-5α-イル]オキシ]-7-オキソ-1,3,5-ヘプタトリエニル]-2,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-カルボン酸


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