ジアゾ縮合

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アゾ化合物

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/02/19 15:12 UTC 版)

「アジ化合物」あるいは「ジアゾ化合物」とは異なります。

アゾ化合物（アゾかごうぶつ、azo compound）とは、アゾ基 R−N=N−R' で2つの有機基が連結されている有機化合物の総称である。アゾベンゼンなど、芳香族アゾ化合物には色素となるものが多くアゾ染料として有用で、その他にもアゾ顔料として有用なものがある。

アゾ基

アゾ基（トランス）

-N=N- の形で表される 2価の置換基をアゾ基 (azo group) と呼ぶ。下記のように、トランス型とシス型の構造異性がある。電子求引基としてはたらく。

合成

芳香族アゾ化合物は、ジアゾニウムと電子豊富な芳香環との間で起こるジアゾカップリングで生成する。

${\displaystyle {\ce {Ar-N2+ + Ar'-H -> Ar-N=N-Ar' + H+ + N2}}}$

ほか、アゾキシ化合物の還元や、ヒドラジンの酸化で対応するアゾ化合物が得られる。

反応

アゾ化合物にはシス-トランス立体異性体が存在し、光や熱の作用で互いに異性化する。機構については記事: アゾベンゼンを参照。

アゾ化合物を水素化すると、対応するヒドラジンが生じる。

${\displaystyle {\ce {R-N=N-R' + [H] -> R-NH-NH-R'}}}$

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